N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-bromobenzenamine | 1160823-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-bromobenzenamine
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 1160823-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: NFOMJVAVQWDYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-bromobenzenamine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(1H-pyrrol-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基酰胺阴离子分子内芳基化合成咔唑

  摘要：

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。

  DOI：

  10.1021/jo9006249
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-2-bromobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效合成硼氮杂芳烃的方法

  摘要：

  本发明提供了一类硼氮杂芳烃的简便高效的合成方法，该方法最终合成的化合物通式如下所示：Ar1，Ar2分别是独立的，可以是取代或非取代单个芳香环体系，也可以是取代或非取代的多个芳香环体系。比如Ar1，Ar2可以是苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶等。R1，R2分别是独立的取代或非取代基团。比如R1，R2可以是单个卤素原子F、Cl、Br、I等；也可以是各种烷基；也可以是各种芳基比如苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶等各种芳香环或者芳香杂环。

  公开号：

  CN108912157A

文献信息

• 一种简单高效合成硼氮杂芳烃的方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN108912157A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供了一类硼氮杂芳烃的简便高效的合成方法，该方法最终合成的化合物通式如下所示：Ar1，Ar2分别是独立的，可以是取代或非取代单个芳香环体系，也可以是取代或非取代的多个芳香环体系。比如Ar1，Ar2可以是苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶等。R1，R2分别是独立的取代或非取代基团。比如R1，R2可以是单个卤素原子F、Cl、Br、I等；也可以是各种烷基；也可以是各种芳基比如苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶等各种芳香环或者芳香杂环。
• Synthesis of Carbazoles by Intramolecular Arylation of Diarylamide Anions
  作者：María E. Budén、Victoria A. Vaillard、Sandra E. Martin、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9006249

  日期：2009.6.19

  The synthesis of a series of substituted 9H-carbazoles by the photostimulated SRN1 substitution reaction with diarylamines as starting substrate was performed. The diarylamines were obtained by two approaches, the Pd-catalyzed reactions (Buchwald−Hartwig) or Cu-catalyzed reactions of 2-haloanilines with aryl halides, or 2-bromoiodobenzene with anilines, with moderate to very good isolated yields (45−89%)

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。