1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1043906-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1043906-08-6
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: PZYRHHDWNCXKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-溴-2-(1H-吡唑-1-基)砒啶
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-氟-5-溴吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  多卤代吡啶和嘧啶的无金属位点选择性C–N键形成反应†

  摘要：

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1039/c5ra18653f

文献信息

• Efficient One-Pot Cross-Coupling of Two Aryl Halides by Stannylation/Stille Reaction in Water under Microwave Irradiation
  作者：Xin Tan、Zi Jie Zhou、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201402404

  日期：2014.8

  and highly efficient one-pot approach has been developed for the Pd(PPh3)4-catalyzed cross-coupling of two different aryl or heteroaryl bromides/iodides. This method involves the combined use of microwave irradiation and water as a single solvent to achieve sequential stannylation and Stille cross-coupling reactions, which allows rapid access to a wide variety of biaryls in good to high yields. Furthermore

  一种简单高效的一锅法已被开发用于 Pd(PPh3)4 催化的两种不同芳基或杂芳基溴化物/碘化物的交叉偶联。该方法涉及组合使用微波辐射和水作为单一溶剂来实现顺序甲磺酰化和 Stille 交叉偶联反应，从而能够以良好到高产率快速获得各种联芳基化合物。此外，利用这种步骤经济的方案，2,5-二溴吡啶被反复二芳基化，并且啶酰菌胺中间体也以一锅法合成。
• Sequential Metal-CatalyzedN-Heteroarylation and C–C Cross-Coupling Reactions: An Expedient Route to Tris(hetero)aryl Systems
  作者：Jamie S. Siddle、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/ejoc.200800018

  日期：2008.6

  1-methylbenzimidazolone, imidazole and pyrrole. The products of these reactions then undergo palladium-catalyzed C–C cross-couplings with aryl or heteroarylboronic acids under Suzuki–Miyaura conditions to provide a rapid entry, from readily-available reagents, into tris(hetero)aryl scaffolds comprising two or three N-heterocyclic rings. The sequential N–C and C–C couplings can be performed in a one-pot process (two

  本文描述了铜催化的苯并咪唑、1-甲基苯并咪唑酮、咪唑和吡咯的 N-C 杂芳基化反应。然后，这些反应的产物在 Suzuki-Miyaura 条件下与芳基或杂芳基硼酸进行钯催化的 C-C 交叉偶联，以提供从容易获得的试剂快速进入包含两个或三个 N 的三（杂）芳基支架-杂环。连续的 N-C 和 C-C 偶联可以在一锅法中进行（给出了两个例子：>50% 的总产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Benzodiazepines Through Ring Opening/Ring Closure of Benzimidazole Salts
  作者：Sheng Tao、Qingqing Bu、Qianqian Shi、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/chem.201905828

  日期：2020.3.12

  construction of the benzodiazepine ring derivatives are based on the condensation reactions of two highly functionalized synthons. The development of synthesis for these compounds, however, is hampered by the regioselectivity and atom economy. In this work, a one‐step synthesis of pyrido‐benzodiazepine backbones and its analogues is achieved through continuous ring‐opening hydrolysis of benzimidazole salts

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。