(4-(9-carbazolyl)phenyl)(dipyrrol-2-yl)methane | 1621528-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(9-carbazolyl)phenyl)(dipyrrol-2-yl)methane
• 英文别名: 5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)dipyrromethane
• CAS: 1621528-51-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃
• 分子量: 387.484
• InChiKey: GNSXQAAJSVNUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  36.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(9-carbazolyl)phenyl)(dipyrrol-2-yl)methane 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到9-[4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]phenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  磷光二吡啶rh：用于产生单线态氧的高效光敏剂†

  摘要：

  已经制备并表征了一系列dip （I）二吡喃酮配合物（Re1-Re8）。报道了它们的晶体结构，磷光和单线态氧生成的研究。所述芳族取代基，如噻吩基，p -溴苯基，p氟苯基，米氟苯基，五氟苯基，Ñ -butylcarbazole，Ñ -phenylcarbazole，和Ñ -butylphenothiazine，被链接到重新dipyrrinates的C5位。从给电子（例如咔唑）到吸电子（例如，电子）改变取代基的电子性质（五氟苯基））可以改变这些配合物的结构，电化学和光谱性质。特别地，铼dipyrrinates表明在近红外区域的磷光足够长的三线态寿命（τ Ť = 9-29微秒）。此外，大的斯托克斯频移（Δ ν = 5682-6957厘米-1）被目击所有铼dipyrrinates。三重态发光反映在有效的单线态氧产生的产率（Φ Δ〜0.75–0.98）以及独特的光稳定性。密度泛函理论（DFT）计算表明

  DOI：

  10.1039/c8dt04540b
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4-(9-carbazolyl)phenyl)(dipyrrol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  中冰片和中咔唑取代的卟啉：具有可调电子结构和抗肿瘤活性的多功能发色团

  摘要：

  此处，一系列五个Ç 2对称ħ 2卟啉与内消旋-borneol和内消旋-咔唑单元已被合成并分离。通过光谱学研究和电化学图示对电子结构进行分析。此外，在CD光谱中观察到的手性光学性质可归因于冰片手性中心与卟啉发色团之间的发色团间空间耦合。对抗癌行为的进一步研究表明，可以通过在咔唑环上引入各种卤素原子来轻松实现生物活性行为的调节。

  DOI：

  10.1039/d0nj02954h

文献信息

• Carbazole Substituted BODIPYs: Synthesis, Computational, Electrochemical and DSSC Studies
  作者：Praseetha E. Kesavan、Raghu Nath Behera、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1007/s10895-017-2152-9

  日期：2017.11

  p-anisyl substituted BODIPY dyes with a cyanoacetic acid anchoring group have been prepared and their spectral, electrochemical properties and photosensitizing potential in DSSC have been evaluated. X-ray structure of N-phenylcarbazole substituted BODIPY revealed lower torsion angle between BODIPY plane and carbazole plane, suggesting increased communication between the two units. DFT studies indicated

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。
• Porphyrins bearing long alkoxyl chains and carbazole for dye-sensitized solar cells: tuning cell performance through an ethynylene bridge
  作者：Yueqiang Wang、Xin Li、Bo Liu、Wenjun Wu、Weihong Zhu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c3ra40788h

  日期：——

  Two novel porphyrin dyes (Q1 and Q2) bearing alkoxyl chains with a carbazole moiety as the electron donor have been synthesized and utilized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Compared with Q2, the molecule of Q1 has an additional ethynylene bridge between the carbazole moiety and the porphyrin framework. Photophysical and electrochemical properties of the two dyes were investigated

  已合成了两种带有咔唑部分作为电子供体的带有烷氧基链的新型卟啉染料（Q1和Q2），并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。与Q2相比，Q1的分子在咔唑部分和卟啉骨架之间具有一个额外的乙炔桥。通过紫外可见，荧光光谱和循环伏安法研究了两种染料的光物理和电化学性质。DFT计算表明，由于不存在亚乙炔基桥，Q2具有更扭曲的非平面构象，且π共轭尺寸更小，这导致其更好的溶解度和对TiO的大量吸附2。与Q1相比， Q2具有更好的光伏性能，短路光电流密度（ J sc）为11.3 mA cm -2，开路光电压（ V oc）为0.68 V，填充系数（ ff）为0.71 ，相当于在全球标准AM 1.5太阳光条件下的整体转换效率为5.51％。Q1中的附加亚乙炔桥将吸收带扩展到更长的波长区域，TiO 2膜上的吸收阈值为743 nm，而Q2的吸收阈值为681 nm，但是细胞效率降低到2.22％，这可能归因于更好
• 一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105622584A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法，该咔唑基二吡咯甲烷衍生物具有结构通式(I)，其中，R为氢原子、叔丁基、氯原子、溴原子及碘原子等。制备方法为在氩气保护下，吡咯和咔唑醛衍生物在三氟乙酸催化作用下一步反应生成咔唑基二吡咯甲烷衍生物。该制备方法具有反应步骤简单、反应条件温和、选择性好、得率高等优点。可以用于生物医药、有机合成等领域。
• Synthesis, characterization and electrochemistry of dipyrrinato nickel(II) complexes with different aromatic rings to meso-position
  作者：Zhaoli Xue、Yuan Dong、Jurui Ma、Yemei wang、Weihua Zhu

  DOI：10.1016/j.poly.2017.02.022

  日期：2017.5

  dipyrrinato nickel(II) complexes with different aromatic substituted groups on meso-carbon position have been synthesized while their properties have been studied. The aromatic substituents of investigated compounds are phenyl (2a), 2-naphthyl (2b) and 4-carbazolylphenyl (2c), respectively. All compounds were characterized by 1H and 13C NMR spectra, MS and UV–Vis absorption spectra. These compounds were also

  摘要合成了三种在中碳碳原子上具有不同芳族取代基的二吡喃基镍（II）配合物，并对其性质进行了研究。所研究化合物的芳族取代基分别为苯基（2a），2-萘基（2b）和4-咔唑基苯基（2c）。所有化合物的特征在于1H和13C NMR光谱，MS和UV-Vis吸收光谱。这些化合物还通过在含0.1 M高氯酸四正丁铵（TBAP）的二氯甲烷中进行电化学研究。每种化合物都经历两个可逆的还原反应以及一个不可逆的氧化反应，而2c则显示另外两个准可逆的氧化反应。2a-c的氧化还原电位与DFT计算中预测的光谱数据和相对较窄的HOMO-LUMO间隙一致。