4,4'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)diphenol | 68578-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)diphenol
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethene；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethylene；1,2-bis(4-hydroxybenzene)-1,2-stilbene；4,4'-(1,2-Diphenyl-1,2-ethenediyl)bis[phenol]；4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenol
• CAS: 68578-79-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: ZYIGFXHZSKIVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C (lit.)
• 沸点：
  488.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1,2-二(4-羟基苯)-1,2-二苯乙烯为烃类衍生物，可用作有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)diphenol 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2-bis{4-[2-(N,N,N-triethylammonium)ethoxy]phenyl}-1,2-diphenylethene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent “light-up” bioprobes based on tetraphenylethylene derivatives with aggregation-induced emission characteristics

  摘要：

  在不良溶剂中聚集并与小牛胸腺DNA和牛血清白蛋白络合，由于聚集物和络合物中染料分子内旋转受限，四苯乙烯衍生物的荧光会“开启”。

  DOI：

  10.1039/b608425g
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-Bis(4-benzoyloxyphenyl)-stilben 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Hoerhold, Hans-Heinrich; Leonhardt, Frank; Helbig, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 12, p. 438 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• Facile synthesis and separation of <i>E</i>/<i>Z</i> isomers of aromatic-substituted tetraphenylethylene for investigating their fluorescent properties <i>via</i> single crystal analysis
  作者：Zhixiang Lu、Shaoxiong Yang、Xiaolan Liu、Yu Qin、Shuhan Lu、Yanxiong Liu、Ruidun Zhao、Liyan Zheng、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c9tc00446g

  日期：——

  molecules, tetraphenylethene (TPE) and its derivatives have prominent optical properties; nevertheless, separation of mixtures of E/Z isomers is a great challenge. Herein, a series of aromatic-substituted TPE derivatives were synthesized and used to separate mixtures of E/Z isomers by common column chromatography with high yields, as confirmed by single crystal analysis, mass spectrometry and NMR spectroscopy

  荧光分子的分子间相互作用和分子堆积形式对其光学性能有巨大影响，尤其是对于AIE分子。作为典型的AIE分子，四苯乙烯（TPE）及其衍生物具有突出的光学性能。但是，分离E / Z异构体的混合物是一个巨大的挑战。在此，合成了一系列芳香族取代的TPE衍生物，并用于分离E / Z的混合物单晶分析，质谱和NMR光谱证实，通过普通柱色谱可得到高收率的异构体。通过结合光谱法，理论计算和单晶数据分析，系统地研究了这些分子的结构-性质关系。E / Z异构体表现出许多不同的荧光性质，例如AIE和机械变色行为。而且，N在取代的吡啶环上的位置也对分子堆叠图案和荧光性质有影响。总的来说，我们的发现不仅可以提高对顺式/反式的基本认识 TPE衍生物的异构化和光物理性质，但也为设计可产生各种功能并具有更多潜在应用的不同取代基提供了一个很好的策略。
• Synthesis and Design of Aggregation-Induced Emission Surfactants: Direct Observation of Micelle Transitions and Microemulsion Droplets
  作者：Weijiang Guan、Wenjuan Zhou、Chao Lu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201507236

  日期：2015.12.7

  long‐standing challenge owing to the intractable aggregation‐caused quenching of light emission in the micelle solution. Herein, we report the synthesis of a surfactant with a tetraphenylethene (TPE) core and aggregation‐induced emission (AIE) characteristics. The transition processes of surfactant micelles and the microemulsion droplets (MEDs) formed by the surfactant with a TPE core were clearly visualized

  由于胶束溶液中难于聚集的光致猝灭，直接观察胶束转变是一个长期的挑战。本文中，我们报道了具有四苯乙烯（TPE）核心和聚集诱导发射（AIE）特征的表面活性剂的合成。通过高对比度荧光成像方法可以清晰地观察到表面活性剂胶束的过渡过程以及具有TPE核心的表面活性剂形成的微乳液液滴（MED）。由于分子内旋转（RIR）的限制减弱，MED的荧光强度随MED尺寸的增加而降低。