1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-phosphole | 1181-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-phosphole
• 英文别名: Pentaphenylphosphol；1,2,3,4,5-pentaphenylphosphole；1,2,3,4,5-Pentaphenylphosphol；pentaphenylphosphole；1,2,3,4,5-pentakis-phenylphosphole
• CAS: 1181-62-0
• 化学式: C₃₄H₂₅P
• 分子量: 464.546
• InChiKey: KNGFHSKDPPWKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-phosphole 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-oxo-1,4,5,6,7-pentaphenyl-7λ⁵-phospha-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  New Unsaturated Heterocyclic Systems. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01482a026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dilithio-1,2,3,4-tetraphenylbutadiene 在 碘 作用下， 生成 1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  New Unsaturated Heterocyclic Systems. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01482a026
• 作为试剂：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 一氧化碳 、 二正丁胺 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-phosphole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-甲氧基-Alpha-甲基苯丙醛 、 、 、 、 、 4-甲氧基苯丁醛
  参考文献：
  名称：

  磷是铑对雌激素的氢催化加氢甲酰化和氢氨基甲基化的有效辅助剂

  摘要：

  雌二醇（一种生物可再生原料）与二正丁胺的氢氨基甲基化（HAM）首次得到了研究，得到了三种新型胺。该方法包括烯烃加氢甲酰化，然后进行原位主要形成的醛的还原胺化。为了控制化学和区域选择性，使用三类磷（III）化合物作为铑（I）催化剂的辅助剂：膦，亚磷酸酯和磷脂。磷促进的系统已显示出最佳的整体性能，在水力法制氢步骤中比未促进的或亚磷酸盐促进的系统更具选择性，并且在还原胺化步骤中的效率比基于标准三苯膦的系统更高。已经发现，双键异构化（同时发生的反应）和烯胺加氢（HAM过程的最后一步）都受供电子少的配体的青睐，磷脂呈现出良好的折衷性，以确保高的化学选择性和合理的快速性。形成目标胺。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2015.02.028

文献信息

• Synthesis of phospholes and 1,1′-biphospholes mediated by zirconacyclopentadienes and PBr3
  作者：Chunxiang Qin、Xin Xie、Gaonan Wang、Xueshun Jia、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151388

  日期：2020.1

  The efficient synthesis of phospholes through the reactions of Grignard reagents with in situ-generated 1-bromophospholes has been developed. This method allows the easy substituent variation at the phosphorus atom of the phospholes. The 1,1’-biphospholes can also be conveniently prepared through Zn-promoted debromo-dimerization of 1-bromophospholes. The gold-phosphole complexes of LAuCl were also

  已经开发了通过格氏试剂与原位生成的1-溴磷脂反应来有效合成磷脂的方法。该方法允许在磷的磷原子上容易的取代基变化。1，1'-双膦也可通过Zn促进的1-溴磷的脱溴二聚而方便地制备。还合成了LAuCl的金-磷配合物，发现它们在金与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的金催化的酰胺的[3 + 2]环加成中起有效的催化剂的作用。
• Alkali aza-, phospha- and arsacyclopentadienides and their chemical properties
  作者：E.H. Braye、I. Caplier、R. Saussez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91719-3

  日期：1971.1

  is reacted with an alkali metal in an inert solvent, the phenyl group is split off yielding the corresponding alkali heterocyclopentadienide. Hydrolysis of the alkali phosphacyclopentadienides gave the first P-unsubstituted phospholes (7a, 7b, 10). Similarly, this method allows the dephenylation of N-phenyl substituted pyrroles. Reaction of the alkali phospholides with alkyl halides offers a convenient

  当1-苯基取代的吡咯，磷酸或芳醚在惰性溶剂中与碱金属反应时，苯基被分解，生成相应的碱金属杂环戊二烯。碱phosphacyclopentadienides的水解得到第一P未取代phospholes（7 A，7 B，10）。同样，该方法可以使N-苯基取代的吡咯脱苯。碱金属磷化物与烷基卤化物的反应提供了一种方便的方法来合成在P原子上带有官能团的烷基链的磷脂。因此，已经制备了对-卤代烷基磷脂，其通过自季铵化加热而得到的新的螺环（43、44）或双螺环（45）。在主链上具有P原子的杂环系统或聚phosph盐（46，47）。
• Mössbauer and NMR studies of protonated acyl diphosphaferrocenes
  作者：R.M.G. Roberts、J. Silver、A.S. Wells

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84336-4

  日期：1986.9

  The acyl derivatives of 3,3′,4,4′-tetramethyldi- phosphaferrocene (TMDPF) have been examined in strong acids by 57Fe Mössbauer, 1H and 31P NMR spectroscopy. As with ferrocenyl ketones, protonation was found to occur at the keto function, the diphosphaferrocenyl ketones having comparable or, in some cases, reduced basicities compared to ferrocenyl ketones. [p ]Trends in the 57Fe Mössbauer parameters

  3,3'，4,4'-四甲基二膦二茂铁（TMDPF）的酰基衍生物已在强酸中通过57 FeMössbauer ，1 H和31 P NMR光谱进行了检查。与二茂铁基酮一样，发现在酮基官能团处发生质子化，与二茂铁基酮相比，二磷铁二茂铁基酮具有可比或在某些情况下降低的碱性。[p]由于空间拥挤，在57 FeMössbauer参数中的趋势不像在二茂铁体系中那样可加性。酮衍生物显示出一些不寻常的氘化模式，这些已与二茂铁基酮进行了比较。在13已经报道了几种衍生物的C谱图，以说明在这些衍生物中发现的相当复杂的立体化学。
• High-Performance Synthesis of Phosphorus-Doped Graphene Materials and Stabilization of Phosphoric Micro- and Nanodroplets
  作者：Alexey S. Galushko、Evgeniy G. Gordeev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03417

  日期：2018.12.26

  phosphoric droplets was developed starting from a molecular precursor. Microwave-induced pyrolysis of 1,2,3,4,5-pentaphenylphosphole oxide proceeded through a series of subsequent transformations involving formation of phosphorus-doped graphene oxide layers, seeding of carbon surface with phosphorus centers, and assembling of stable droplets. A complex nanostructured organization of the material was established

  从分子前体开始，开发了一种热诱导级联过程，该过程导致形成稳定的微米和纳米尺寸的磷滴。微波诱导的1,2,3,4,5-五苯基磷氧化物的热解过程是通过一系列随后的转化过程进行的，这些转化过程包括形成掺磷的氧化石墨烯层，用磷中心注入碳表面以及组装稳定的液滴。在3分钟的极短时间内建立了该材料的复杂纳米结构，并使用微波辐射以热诱导的方式进行了该过程。在掺杂的氧化石墨烯表面上的液态磷光结构，在几个月的时间内以及在苛刻的条件下，在有机溶剂（氯仿，二氯甲烷或甲苯介质），甚至在超声处理下。通过电子显微镜和许多分析方法对该材料进行的详细检查表明，该材料在纳米尺度上具有独特的组织，而计算模型表明，氧化磷P的结合力异常强4 O 10到石墨烯表面。该研究表明，从单一且易于获得的分子前体中获得复杂的纳米结构多组分材料的机会十分诱人。
• Strong Solid‐state Luminescence Enhancement in Supramolecular Assemblies of Polyoxometalate and “Aggregation‐Induced Emission”‐active Phospholium
  作者：Patricia Bolle、Yohan Chéret、Claire Roiland、Lionel Sanguinet、Eric Faulques、Hélène Serier‐Brault、Pierre‐Antoine Bouit、Muriel Hissler、Rémi Dessapt

  DOI：10.1002/asia.201801397

  日期：2019.5.15

  solid state. Combined single‐crystal X‐ray diffraction, Raman, UV‐vis and photoluminescence analyses highlighted that the nucleophilic oxygen‐enriched POM surfaces strengthened the rigidity of the phospholium via strong C−H⋅⋅⋅O contacts, thereby exalting its solid‐state luminescence. Besides, the bulky POM anions prevented π–π stacking interactions between the luminophores, blocking detrimental self‐quenching

  两种新的超分子荧光杂化材料，首次组合[M 6 O 19 ] 2-（M = Mo，W）多金属氧酸盐（POM）和聚集诱导发射（AIE）-活性1-甲基-1,2,3已成功合成了4,4,5-五苯基-磷鎓（1 +）。这种新颖的分子自组装策略允许通过设计阴离子和π二者在AIE和聚集引起的猝灭（ACQ）效应之间的平衡，从而设计出高效的固态发射体，例如（1）2 [W 6 O 19 ]。+和固态的氢键相互作用 结合单晶X射线衍射，拉曼光谱，紫外可见光谱和光致发光分析表明，亲核富氧的POM表面通过强的C-H···O接触增强了磷的刚性，从而提高了其固态发光。此外，庞大的POM阴离子阻止了发光体之间的π–π堆积相互作用，从而阻止了有害的自猝灭效应。