2-[(2-aminomethyl)phenyl]pyrrole | 1352089-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[(2-aminomethyl)phenyl]pyrrole
• 英文别名: [2-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1352089-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: VRSOPNOQGBLDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以28%的产率得到2-[(2-aminomethyl)phenyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL 4-SUBSTITUTED 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES<br/>[FR] BENZODIAZEPINES 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4] SUBSTITUEES EN 4, ANTIFONGIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2002034752A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention concerns compounds for use as a medicine having the formula (I), the N-oxide forms, the salts, the quaternary amines and stereochemically isomeric forms thereof, wherein R1 represents hydrogen, C¿1-6?alkyl, C1-4alkylthio, C1-4alkyloxy, or halo; R?2¿ represents hydrogen or C¿1-6?alkyl; R?3¿ represents phenyl substituted with halo, cyano, C¿1-4?alkyloxy, C1-4alkylthio, C1-6alkyl, haloC1-6alkyl; 2-thienyl; or 3-thienyl, R?4¿ represents hydrogen; or R?2 and R4¿ form an extra bond,which are active against dermatophytes, and their preparation; it further relates to compositions comprising them, as well as their use as a medicine.

  本发明涉及用于药物的化合物，其具有公式（I），其N-氧化物形式，盐，季铵盐和立体化学异构体形式，其中R1代表氢，C1-6烷基，C1-4烷基硫，C1-4烷氧基或卤素; R2代表氢或C1-6烷基; R3代表苯基，取代基为卤素，氰基，C1-4烷氧基，C1-4烷基硫，C1-6烷基，haloC1-6烷基; 2-噻吩基; 或3-噻吩基，R4代表氢; 或R2和R4形成额外的键。这些化合物对真菌属皮肤病菌具有活性，并且本发明还涉及它们的制备；进一步涉及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• ANTIFUNGAL 4-SUBSTITUTED 5,6-DIHYDRO-4 u H /u -PYRROLO 1,2-A] 1,4]BENZODIAZEPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1392691A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• PHTHALAZINE DERIVATIVES
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：EP2131656A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2008061108A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The present invention relates to novel phthalazine derivatives and, more particularly, to phthalazine derivatives that are useful as protein kinase inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de phtalazine et, plus particulièrement, des dérivés de phtalazine qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de protéines kinases. L'invention concerne également des méthodes de préparation desdits composés, des compositions contenant lesdits composés, ainsi que des méthodes de traitement faisant appel auxdits composés.
• Optimization of the Suzuki coupling reaction in the synthesis of 2-[(2-substituted)phenyl]pyrrole derivatives
  作者：Marija Alešković、Nikola Basarić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/jhet.792

  日期：2011.11

  A facile three‐step synthesis of 2‐(2‐aminophenyl)pyrrole (1) and 2‐[(2‐aminomethyl)phenyl]pyrrole (2) is reported by use of Suzuki coupling of N‐Boc‐pyrrol‐2‐yl boronic acid (3) and o‐substituted aryl halogenides, followed by hydrogenation. The Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction is optimized to be applicable to a wide range of substitued aryl halogenides, with electron‐donating and electron‐withdrawing

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。