1-(4-吡咯-1-苯基)-乙酮 | 22106-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-吡咯-1-苯基)-乙酮
• 中文别名: 1-(4-吡咯-1-基苯基)乙酮；1-[4-(1H-吡咯-1-基)苯基]乙酮；1-[4-(1-吡咯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-1-yl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenyl]ethanone；1-(4-pyrrol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 22106-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD02572018
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DXDGPUOOPJCGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  320.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-吡咯-1-苯基)-乙酮 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl Pyrazoline Carbaldehydes as Enoyl-ACP Reductase Inhibitors: Design, Synthesis and Antitubercular Activity

  摘要：

  介绍： 在开发新的抗结核病（抗TB）化合物的努力中，我们描述了15种新合成的吡咯基吡唑啉羰基醛的细胞毒性评价。 方法与材料： 使用Surflex-Docking方法研究这些化合物在结核分枝杆菌（M. tuberculosis）的酶烯酰ACP还原酶的活性位点上的结合模式。该酶在M. tuberculosis的FAS-II生物合成途径中起重要作用，并且是设计新型抗TB药物的重要靶点。 结果： 在合成的化合物中，化合物4g和4i与MET98、TYR158和辅因子NAD+发生氢键相互作用，所有这些都很好地适应于InhA的结合口袋。此外，这些化合物显示了与4TZK配体相同类型的相互作用。进一步评估了这些化合物对M. tuberculosis H37Rv菌株的初步抗TB活性。 结论： 还对一些化合物进行了对哺乳动物细胞毒性的筛选，使用人类肺癌细胞系（A549），结果表明这些化合物对细胞是无毒的。

  DOI：

  10.2174/1874104501711010092
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2,5-Dihydropyrrol-1-yl)phenyl]ethanone 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以163 mg的产率得到1-(4-吡咯-1-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• Synthesis of Bioderived Cinnolines and Their Flow-Based Conversion into 1,4-Dihydrocinnoline Derivatives
  作者：Jonathan Devlin、Richard Clogher、Marcus Baumann

  DOI：10.1055/s-0039-1690752

  日期：2020.3

  and glucose, a versatile cinnoline scaffold was obtained on a multigram scale and further derivatized. A simple continuous-flow hydrogenation process permits the conversion of selected cinnolines into their 1,4-dihydrocinnoline counterparts. These products are generated in high yields and high purities with residence times of less than one minute and, along with their cinnoline precursors, are expected

  从苯肼和葡萄糖开始，以多克规模获得了多功能肉桂碱支架并进一步衍生化。一个简单的连续流氢化工艺允许将选定的肉桂碱转化为它们的 1,4-二氢肉桂碱对应物。这些产品以高产率和高纯度生产，停留时间不到一分钟，并且与它们的肉桂碱前体一起，有望作为未来药物化学计划的宝贵杂环构件。
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• A <scp>solvent‐free manganese(II) ‐catalyzed Clauson‐Kaas</scp> protocol for the synthesis of <scp>N‐aryl</scp> pyrroles under microwave irradiation
  作者：Kizhakkekuttu Radhakrishnan Rohit、Gopinadh Meera、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4372

  日期：2022.1

  reaction for N-substituted pyrrole synthesis using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran with variously substituted aromatic amines has been developed (up to 89% yield). This interesting neat strategy is free from additives including co-catalysts, ligands, and acids. Relatively low cost, environmentally benign, and handy Mn(NO3)2·4H2O is employed as the catalyst under microwave conditions with a very short reaction

  已经开发了第一个使用 2,5-二甲氧基四氢呋喃与各种取代的芳族胺合成 N-取代吡咯的锰催化改性 Clauson-Kaas 反应（产率高达 89%）。这种有趣的简洁策略不含添加剂，包括助催化剂、配体和酸。在微波条件下，使用成本相对较低、环境友好、方便的Mn(NO 3 ) 2 ·4H 2 O作为催化剂，反应时间非常短（20分钟）。上述品质证明了这种反应的绿色性质。
• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。
• Ligand-free N-arylation of heterocycles using metal–organic framework [Cu(INA)₂] as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Thanh Truong、Chi V. Nguyen、Ngoc T. Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c5ra24165k

  日期：——

  A metal–organic framework [Cu(INA)₂] was synthesized and used as a heterogeneous catalyst for arylation of a wide range of N–H heterocycles and aryl halides under ligand-free conditions.

  一种金属有机框架[Cu(INA)₂]被合成并用作广泛范围的N-H杂环化合物和芳基卤代物的杂化催化剂，在无配体条件下。

表征谱图