N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺 | 590424-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(Diethylamino)ethyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 590424-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O
• 分子量: 237.345
• InChiKey: XJHPZXZWUNAAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  [18F] SU11248的合成，一种新型的潜在PET示踪剂，可对癌症酪氨酸激酶进行成像。

  摘要：

  N- [2-（二乙氨基）乙基] -5-[（Z）-（5- [18F]氟-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚烯基）甲基] -2，通过对硝基前体N- [2-（二乙基氨基）乙基] -5-的亲核取代，制备了一种新型的用于成像癌症酪氨酸激酶的潜在正电子发射断层显像示踪剂4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺。 [（Z）-（5-硝基-2-氧代-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚甲基）甲基] -2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺，含K18F / Kryptofix 2.2 .2然后是简单的色谱方法，结合了固相萃取和高效液相色谱纯化程序，放射化学产率为15％至25％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备高纯度L-苹果酸舒尼替尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备高纯度L‑苹果酸舒尼替尼的方法，包括如下反应路线：其中：步骤a是由B5化合物与5‑氟吲哚‑2‑酮进行Aldol缩合反应得到舒尼替尼游离碱，即：B6化合物；步骤b是由B6化合物与L‑苹果酸进行成盐反应得到所述的L‑苹果酸舒尼替尼；其特征在于：所述步骤a和步骤b均在避光下操作。本发明可使所制备的L‑苹果酸舒尼替尼的HPLC纯度达到99.8％以上，单杂含量均可控制在0.1％以下，有效解决了L‑苹果酸舒尼替尼适用于制剂的质量难题。

  公开号：

  CN106588888B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY SUNITINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT
  申请人：Konduri Srinivasa Krishna Murthy

  公开号：US20110092717A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide—Sunitinib base of formula (I) and its pharmaceutically acceptable malate salt of formula (I(a)).

  本发明涉及一种改进的制备N-[2-(二乙基氨基)乙基]-5-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基亚甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺—Sunitinib（化学式(I)）及其药用可接受的苹果酸盐（化学式(I(a)）的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUNITINIB MALATE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION DE MALATE DE SUNITINIB ET SELS CORRESPONDANTS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2012059941A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for preparation of sunitinib malate is provided, which comprises condensing an indole intermediate with formyl amide intermediate. A process for preparation of crystalline form I of sunitinib malate is also provided, which uses methyl isobutyl ketone as solvent.

  提供了一种制备舒尼替尼马来酸的方法，包括将吲哚中间体与甲酰胺中间体进行缩合反应。还提供了一种制备舒尼替尼马来酸晶型I的方法，该方法使用异丁基甲基酮作为溶剂。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  申请人：Henscheke Julian P.

  公开号：US20130190512A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• 一种五氯化磷氯化副产物的回收和利用的方 法
  申请人：杭州杜易科技有限公司

  公开号：CN106554345B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及了一种五氯化磷氯化反应副产物的综合利用工艺，主要涉及了一种科学利用过量五氯化磷反应试剂的后处理方式，将副产物转变为了另一种适用性广泛的有机合成试剂，达到变废为宝，减少了三废排放的目的；而且用此方法回收得到的试剂，是化学工业，制药工业和材料工业中应用广泛的优良活性试剂，它不但降低了产品生产成本，而且降低了对环境的破坏。
• Method of synthesizing indolinone compounds
  申请人：Havens L. Jeffrey

  公开号：US20060009510A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are methods of preparing pyrrole compounds of formula 14 and indolinone compounds of formula 1 via a synthetic route wherein the amide sidechain on the pyrrole moiety is attached prior to pyrrole formation. The compounds 14 produced by the methods herein are useful in the synthesis of compounds of formula 1, which are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer.

  本文披露了一种制备式14吡咯化合物和式1吲哚酮化合物的方法，通过一种合成路线，在该合成路线中，吡咯基上的酰胺侧链在吡咯形成之前被连接。本文方法制备的式14化合物在合成式1化合物中有用，而这些化合物在治疗异常细胞生长（如癌症）方面有用。