4-(propargyloxy)benzyl bromide | 176038-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(propargyloxy)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；p-(Propargyloxy)benzyl bromide；1-(bromomethyl)-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 176038-85-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: DLMFMEGVZPCHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(propargyloxy)benzyl bromide 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556
• 作为产物：
  描述：

  (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(propargyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  链烷烃的高效多组分活性模板合成

  摘要：

  我们描述了 [2] 链烷的简单且高产的活性模板合成。除了使用带有叠氮化物和炔烃部分的单个前大环机械键形成之外，我们的方法还适用于容易获得的双炔烃和双叠氮化物共聚单体的共大环化，甚至是在机械之前低聚的短炔烃/叠氮化物组分键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01602

文献信息

• Homologation of Electron-Rich Benzyl Bromide Derivatives via Diazo C–C Bond Insertion
  作者：Atanu Modak、Juan V. Alegre-Requena、Louis de Lescure、Kathryn J. Rynders、Robert S. Paton、Nicholas J. Race

  DOI：10.1021/jacs.1c11503

  日期：2022.1.12

  The ability to manipulate C–C bonds for selective chemical transformations is challenging and represents a growing area of research. Here, we report a formal insertion of diazo compounds into the “unactivated” C–C bond of benzyl bromide derivatives catalyzed by a simple Lewis acid. The homologation reaction proceeds via the intermediacy of a phenonium ion, and the products contain benzylic quaternary

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。
• Hexavalent thiofucosides to probe the role of the <i>Aspergillus fumigatus</i> lectin FleA in fungal pathogenicity
  作者：Christophe Dussouy、Pierre-Alban Lalys、Aurore Cabanettes、Victor Lehot、David Deniaud、Emilie Gillon、Viviane Balloy、Annabelle Varrot、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1039/d1ob00152c

  日期：——

  We designed hexavalent antagonists of the fucose-binding protein FleA from the pathogenic fungi A. fumigatus. An optimized chemical probe further evidenced the role of FleA in a fungistatic process mediated by epithelial cells.

  我们设计了对致病真菌A. fumigatus的富马糖结合蛋白FleA的六价拮抗剂。经过优化的化学探针进一步证实了FleA在由上皮细胞介导的抑菌过程中的作用。
• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOUNDS COMPRISING A PROPARGYL GROUP FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIOORTHOGONAUX COMPRENANT UN GROUPE PROPARGYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017199028A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A method of preparing an active agent or a salt thereof from a prodrug first compound (1) comprising a propargyl group connected to an oxygen that is directly or indirectly connected to the active agent is provided, wherein the bond between the propargyl group and the oxygen is cleaved by reacting the first compound with palladium or gold, thereby releasing the active agent. Prodrug compositions suitable for use in the method are also provided.

  提供一种从前体第一化合物（1）中制备活性剂或其盐的方法，该化合物包括与直接或间接连接到活性剂的氧原子相连接的丙炔基，其中通过将第一化合物与钯或金反应来断裂丙炔基和氧之间的键，从而释放活性剂。还提供了适用于该方法的前体药物组合物。
• Efficient Palladium-Triggered Release of Vorinostat from a Bioorthogonal Precursor
  作者：Belén Rubio-Ruiz、Jason T. Weiss、Asier Unciti-Broceta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01426

  日期：2016.11.10

  Bioorthogonal uncaging strategies have recently emerged as an experimental therapeutic approach to control drug release. Herein we report a novel masking strategy that enables to modulate the metal chelating properties of hydroxamic acid groups by bioorthogonal chemistry using Pd-functionalized resins. This novel approach allowed to devise an inactive precursor of the histone deacetylase inhibitor

  生物正交解笼策略最近已经出现，作为一种控制药物释放的实验性治疗方法。本文中，我们报告了一种新颖的掩蔽策略，该策略能够通过使用Pd官能化树脂的生物正交化学来调节异羟肟酸基团的金属螯合性能。这种新颖的方法可以设计出组蛋白脱乙酰基酶抑制剂伏立诺他的无活性前体，它在神经胶质瘤和肺癌的细胞培养模型中被异质Pd催化有效地解开了。
• Click chemistry step growth polymerization of novel α-azide-ω-alkyne monomers
  作者：Sandra Binauld、Denis Damiron、Thierry Hamaide、Jean-Pierre Pascault、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller

  DOI：10.1039/b805164j

  日期：——

  A novel step growth polymerization A–B strategy based on the click chemistry polyaddition of tailor-made α-azide-ω-alkyne low molar mass monomers was developed, leading to polytriazole (co)polymers with tunable structures and properties.

  开发了一种基于定制α-叠氮化物-α-炔低摩尔质量单体的点击化学加聚的新型逐步生长聚合A–B策略，从而产生具有可调节结构和性能的聚三唑（共）聚合物。