1-(azidomethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 1079882-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 4-(2-propargyloxy)benzyl azide；4-propargyloxybenzyl azide；4-(2-propynyloxy)benzyl azide；1-(Azidomethyl)-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1079882-90-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GCHMECMZQQPDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-(allyloxy)benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556
• 作为产物：
  描述：

  (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature
  作者：Manjunath Lamani、Pradeep Devadig、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ob06949k

  日期：——

  A novel non-metal catalyzed oxidation of organic azides to nitriles under solvent-free conditions is presented employing catalytic amounts of KI, and DABCO in aq. TBHP at room temperature. This non-metal catalyzed oxidation of azides provides good selectivity as double and triple bonds were not oxidized under the present reaction conditions.

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。
• The synthesis and ring-opening metathesis polymerization of glycomonomers
  作者：Lucy G. Weaver、Yogendra Singh、Paul L. Burn、Joanne T. Blanchfield

  DOI：10.1039/c5ra25732h

  日期：——

  The synthesis of a series of short poly(norbornene)s displaying pendant disaccharides is reported. para-(Propargyloxy)benzyl moieties were attached to a norbornenyl group via an ester or amide linkage, giving two different pre-monomers. A set of protected β-(1→6)-linked glucosamine-based disaccharides, structurally similar to the bacterial biofilm constituent poly-N-acetylglucosamine (PNAG), were attached

  报道了一系列显示侧链二糖的短聚降冰片烯的合成。对-（炔丙基氧基）苄基部分通过酯或酰胺键连接到降冰片烯基上，得到两种不同的前单体。在结构上类似于细菌生物膜成分聚-N-乙酰氨基葡萄糖（PNAG）的一组受保护的β-（1→6）-连接的基于氨基葡萄糖的二糖通过Huisgen 1,3-偶极环加成法连接到前单体上反应产生一系列“糖单体”。在格鲁布斯第三在新一代催化剂中，糖基单体显示出可变的反应性，这取决于降冰片烯基和苄基部分之间的键合类型（酯或酰胺）。通常，酰胺连接的糖单体的聚合速度比相应的酯连接的构建体慢得多，并且聚合度相对较低。所有材料均显示出相对窄的分子量分布（Đ = 1.2–1.5）。
• Click chemistry step growth polymerization of novel α-azide-ω-alkyne monomers
  作者：Sandra Binauld、Denis Damiron、Thierry Hamaide、Jean-Pierre Pascault、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller

  DOI：10.1039/b805164j

  日期：——

  A novel step growth polymerization A–B strategy based on the click chemistry polyaddition of tailor-made α-azide-ω-alkyne low molar mass monomers was developed, leading to polytriazole (co)polymers with tunable structures and properties.

  开发了一种基于定制α-叠氮化物-α-炔低摩尔质量单体的点击化学加聚的新型逐步生长聚合A–B策略，从而产生具有可调节结构和性能的聚三唑（共）聚合物。
• Electrophotochemical Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yukang Wang、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02934

  日期：2022.9.2

  metal-catalyzed strategy that harnesses the power of light and electricity for radical decarboxylative functionalization of aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly protocol smoothly converts a diverse array of aliphatic carboxylic acids into the corresponding alkyl azides without using chemical oxidants or azido-group transfer reagents. The visible light energy and electric energy can be applied

  我们报告了一种电光化学金属催化策略，该策略利用光和电的力量对脂肪族羧酸进行自由基脱羧官能化。这种环保协议可将多种脂肪族羧酸顺利转化为相应的烷基叠氮化物，而无需使用化学氧化剂或叠氮基转移试剂。可见光能量和电能可以空间分离的方式与模块化电流池一起用于大规模合成。