(2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal | 154842-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
• CAS: 154842-10-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: WWPBFLADJBJRMT-LMKWVTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal 在 二氯苯酚溴酯 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷氧基乙基酮的非对映选择性醛醇缩合反应。在bafilomycin A 1的全合成中的应用

  摘要：

  朝向与c定向研究17 C 18在大环内酯抗生素巴弗洛霉素甲羟醛键结构1进行说明。对于各种模型化合物，已证明了β-取代基在α-未取代的烯醇酸酯的醛醇缩合反应中的作用。该方法的立体选择性主要取决于C 21和C 23氧保护基。报道了该方法在合成bafilomycin A 1中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91817-3
• 作为产物：
  描述：

  bafilomycin C1 在 amberlyst-15 、 二苯醚 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives

  摘要：

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02365-x

文献信息

• Diastereoselective aldol reactions of β-silyloxy ethyl ketones. Application to the total synthesis of bafilomycin A1
  作者：David A. Evans、Michael A. Calter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91817-3

  日期：1993.10

  toward the C17C18 aldol bond construction in the macrolide antibiotic bafilomycin A1 are described. The effect of the β-substituent in the aldol reactions of α-unsubstituted enolates is documented for various model compounds. The stereoselectivity of this process is critically dependent on the C21 and C23 oxygen protecting groups. Application of this methodology to the synthesis of bafilomycin A1 is

  朝向与c定向研究17 C 18在大环内酯抗生素巴弗洛霉素甲羟醛键结构1进行说明。对于各种模型化合物，已证明了β-取代基在α-未取代的烯醇酸酯的醛醇缩合反应中的作用。该方法的立体选择性主要取决于C 21和C 23氧保护基。报道了该方法在合成bafilomycin A 1中的应用。
• Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives
  作者：Kenneth L. Granberg、Karin M. Edvinsson、Kristina Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02365-x

  日期：1999.1

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.