bafilomycin D | 98813-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: bafilomycin D
• 英文别名: Baf D；(3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(E,2S,3R,4S,8S,9R)-3,9-dihydroxy-4,8,10-trimethyl-5-oxoundec-6-en-2-yl]-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 98813-13-9
• 化学式: C₃₅H₅₆O₈
• 分子量: 604.825
• InChiKey: ZKOTUWJMGBWBEO-DTOYTSOJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙醇；溶于甲醇；溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

Bafilomycin D 是一种强效的真空泡质子ATP酶（V-ATPase）抑制剂，其IC50值约为2纳摩尔，能够有效抑制拟裸芽孢杆菌中的V-ATPase活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bafilomycin D 在 amberlyst-15 、 二苯醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives

  摘要：

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02365-x
• 作为产物：
  描述：

  bafilomycin C1 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到bafilomycin D
  参考文献：
  名称：

  Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives

  摘要：

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02365-x

文献信息

• Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives
  作者：Kenneth L. Granberg、Karin M. Edvinsson、Kristina Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02365-x

  日期：1999.1

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.