(3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8,10-trimethyl-5-oxoundecan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 243468-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8,10-trimethyl-5-oxoundecan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 243468-81-7
• 化学式: C₅₃H₁₀₀O₉Si₃
• 分子量: 965.628
• InChiKey: BCTBWWUIDKNOCW-SYYFGJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8,10-trimethyl-5-oxoundecan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bafilomycin A1的全合成：非对映选择性巴豆基硼化和甲基酮醛醇缩合反应的应用。

  摘要：

  精心策划保护基团是大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的全合成的基本要求。关键步骤是在封闭大环之前，两个先进的，适当保护的中间体的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体选择性的甲基酮醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1652::aid-anie1652>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-heptyn-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.83h， 生成 (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-16-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,8,10-trimethyl-5-oxoundecan-2-yl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-8-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bafilomycin A1的全合成：非对映选择性巴豆基硼化和甲基酮醛醇缩合反应的应用。

  摘要：

  精心策划保护基团是大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的全合成的基本要求。关键步骤是在封闭大环之前，两个先进的，适当保护的中间体的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体选择性的甲基酮醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1652::aid-anie1652>3.0.co;2-k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bafilomycin A1: Application of Diastereoselective Crotylboration and Methyl Ketone Aldol Reactions
  作者：Karl A. Scheidt、Akihiro Tasaka、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、William R. Roush

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1652::aid-anie1652>3.0.co;2-k

  日期：1999.6.1

  orchestration of protecting groups is an essential requirement for the total synthesis of the macrolide antibiotic bafilomycin A1 (1). Key steps were the Suzuki cross-coupling reaction of two advanced, suitably protected intermediates prior to closure of the macrocycle, as well as a highly stereoselective methyl ketone aldol reaction.

  精心策划保护基团是大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的全合成的基本要求。关键步骤是在封闭大环之前，两个先进的，适当保护的中间体的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体选择性的甲基酮醇醛缩合反应。