N-phenylsulfonylindole-3-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfonylindole-3-propionic acid
• 英文别名: 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid；3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: HNIPSRWNZMVNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulfonylindole-3-propionic acid 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-3-(3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-1-((trimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 生成 N-phenylsulfonylindole-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PPAR active compounds

  摘要：

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。

  公开号：

  US20050288354A1

文献信息

• [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR DES PPAR
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2005009958A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs具有活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• Catalytic Oxyamidation of Indoles
  作者：Stéphane Beaumont、Valérie Pons、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.200906650

  日期：2010.2.22

  Twofold versatility: An efficient intermolecular oxyamidation of indoles relies on the application of rhodium(II)‐catalyzed nitrene transfers. The cis or trans products are exclusively isolated in very good yields (up to 88 %) by changing the nucleophile. Control of the regioselectivity of the addition is also possible by modifying the substitution of the indole double bond (see scheme).

  双重用途：吲哚的有效分子间氧酰胺化反应依赖于铑（II）催化的腈转移的应用。的顺或反式产品只在非常良好的收益率（高达88％），通过改变亲核试剂隔绝。还可以通过修饰吲哚双键的取代来控制加成的区域选择性（参见方案）。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080045581A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全面活性的化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• Combining photoredox catalysis and hydrogen atom transfer for dearomative functionalization of electron rich heteroarenes
  作者：Peng Ji、Xiang Meng、Jing Chen、Feng Gao、Hang Xu、Wei Wang

  DOI：10.1039/d3sc00060e

  日期：——

  Breaking the electron rich, stable aromatic systems requires strong reduction conditions. It has been notoriously challenging to dearomatize electron even richer heteroarenes. Herein we report an umpolung strategy enabling dearomatization of such structures under mild conditions. The reversal of the reactivity of these electron rich aromatics via photoredox mediated single electron transfer (SET)

  还原脱芳构化是一种广泛探索的从简单的平面芳烃快速生成 sp 3复杂性的方法。破坏富电子、稳定的芳香族体系需要强还原条件。众所周知，使电子甚至更富的杂芳烃脱芳构化一直是一项挑战。在此，我们报告了一种能够在温和条件下使此类结构脱芳构化的umpolung策略。通过光氧化还原介导的单电子转移（SET）氧化，这些富电子芳族化合物的反应性发生逆转，产生亲电自由基阳离子，它可以与亲核试剂反应并破坏芳香族结构，形成桦木型自由基物种。关键的氢原子转移（HAT）被成功地设计到该过程中，以有效捕获脱芳基并最大限度地减少极其有利的不可逆芳构化产物的形成。特别是，首次发现了通过选择性 C(sp 2 )-S 键断裂实现噻吩/呋喃的非规范脱芳环裂解。该方案的制备能力已被证明可用于各种富电子杂芳烃（包括噻吩、呋喃、苯并噻吩和吲哚）的选择性脱芳构化和功能化。此外，该工艺提供了在这些结构上同时引入 C-N/O/P 键的无与伦
• EP1648867A4
  申请人：——

  公开号：EP1648867A4

  公开（公告）日：2008-07-23