7β-amino-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1-pyrazoliummethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-amino-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1-pyrazoliummethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 7β-amino-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1-pyrazolio]methyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride；(6R,7R)-7-amino-3-[[2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)-3-imino-1H-pyrazol-1-yl]methyl]-8-oxo-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monohydrochloride；(6R,7R)-7-amino-3-[[2-(2-hydroxyethyl)-3-iminopyrazol-1-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄S*ClH
• 分子量: 375.836
• InChiKey: BDEJQUUCUGYDNI-WYUVZMMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 7β-amino-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1-pyrazoliummethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride 在 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.5%的产率得到cefoselis sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸头孢噻利的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种硫酸头孢噻利的合成方法，该方法以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料合成关键中间体7β-胺基-3-[3-胺基-2-(2-羟乙基)-1-吡唑嗡甲基]-3-头孢烯-4-羧酸盐酸盐；再与2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯(AE活性酯)缩合得到头孢噻利。本发明合成方法具有原料易得、合成路线简单、操作方便、合成收率高、成本低等优点。

  公开号：

  CN103044454B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7β-amino-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1-pyrazoliummethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸头孢噻利的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种硫酸头孢噻利的合成方法，该方法以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料合成关键中间体7β-胺基-3-[3-胺基-2-(2-羟乙基)-1-吡唑嗡甲基]-3-头孢烯-4-羧酸盐酸盐；再与2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯(AE活性酯)缩合得到头孢噻利。本发明合成方法具有原料易得、合成路线简单、操作方便、合成收率高、成本低等优点。

  公开号：

  CN103044454B

文献信息

• Cephem compound
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05187160A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The invention relates to antimicrobial compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is ethyl, propyl or lower alkenyl, R.sup.3 is COO .theta., carboxy or a protected carboxy, R.sup.4 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.5 is amino or a protected amino, X.sup..theta. is an anion, and n is 0 or 1, or, R.sup.1, R.sup.3, R.sup.5, X.sup..theta. and n are each as defined above, R.sup.2 is lower alkyl, and R.sup.4 is 3-hydroxypropyl, with proviso that (i) when R.sup.3 is COO.sup..theta., then n is 0, and (ii) when R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy, then n is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及公式为： ##STR1##其中R.sup.1是氨基或保护氨基，R.sup.2是乙基，丙基或较低的烯基，R.sup.3是COO.theta.，羧基或保护羧基，R.sup.4是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.5是氨基或保护氨基，X.sup..theta.是阴离子，n为0或1，或者，R.sup.1，R.sup.3，R.sup.5，X.sup..theta.和n分别如上所定义，R.sup.2是较低的烷基，R.sup.4是3-羟基丙基，但前提是(i)当R.sup.3是COO.sup..theta.时，n为0，(ii)当R.sup.3是羧基或保护羧基时，n为1，或其药学上可接受的盐。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05663163A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to new cephem compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and anti-bacterial methods of using the same. The subject cephem compounds comprise a thiadiazine ring bonded to the cephem through an iminoacetamido chain and a pyarzolium ring bonded to the cephem through a methylene chain.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物，其药学上可接受的盐，包含其的制药组合物以及使用其的抗菌方法。该头孢菌素化合物由通过亚氨基乙酰胺链与头孢菌素结合的噻二嗪环和通过亚甲基链与头孢菌素结合的吡唑环组成。
• Studies on 3′-quaternary ammonium cephalosporins—IV. Synthesis and antibacterial activity of 3′-(2-alkyl-3-aminopyrazolium)cephalosporins related to FK037
  作者：Hidenori Ohki、Kohji Kawabata、Yoshiko Inamoto、Shinya Okuda、Toshiaki Kamimura、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00092-8

  日期：1997.8

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido] cephalosporins bearing various 2-alkyl-3-aminopyrazolium groups at the 3-position are described. Antibacterial activity against MRSA was affected by the nature of the substituent at the 2-position on the 3'-aminopyrazolium groups. Among the cephalosporins prepared in this study, 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[3-amino-2-(2-hydroxyethyl)-pyrazolio]methyl-3-cephem-4-carboxylate sulfate (23e, FK037) showed extremely potent broad-spectrum activity against both Gram-positive bacteria including MRSA, and Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa. In particular, the in vivo activity against MRSA of FK037 was the highest of all the beta-lactam antibiotics tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.