N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]丙氨酸 | 85622-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]丙氨酸
• 英文名称: N-4'-methoxybenzenesulfonyl-DL-alanine
• 英文别名: 2-{[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid；2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 85622-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD00664347
• 分子量: 259.283
• InChiKey: XTCIPBHRVYICGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  454.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 DL-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯磺酰基甘氨酸衍生物的体外醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760213

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR, PORE-SHRINKING AGENT OR AGENT FOR PREVENTING/AMELIORATING ROUGH SKIN AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1884230A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin -inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and to further provide an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor agent, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent comprises one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent.

  该发明提供了一种具有角化不全抑制、收缩毛孔或防止/改善粗糙皮肤功能的抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，并进一步提供了一种外用皮肤组合物，其中添加了具有上述功能的化合物。角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物。外用皮肤组合物包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物，作为上述角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂。
• EL-NAGGAR, A. M.;GAFFAR, M. M., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1982, 25, N 5, 157-161
  作者：EL-NAGGAR, A. M.、GAFFAR, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.