3-Chloro-2-pyrrol-1-yl-benzonitrile | 866042-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Chloro-2-pyrrol-1-yl-benzonitrile
• 英文别名: 3-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzenecarbonitrile；3-chloro-2-pyrrol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 866042-71-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: XDRINMHJZSKXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-pyrrol-1-yl-benzonitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.7%的产率得到(3-chloro-2-pyrrol-1-ylphenyl)methanamine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES
  [FR] 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES AVEC DES DÉRIVÉS DE PHÉNYLE

  摘要：

  本发明涉及新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷和6H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中定义的。根据本发明的化合物主要对抗皮肤真菌和全身性真菌感染有效。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2012069380A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-氯-2-氟苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90.1%的产率得到3-Chloro-2-pyrrol-1-yl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES
  [FR] 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES AVEC DES DÉRIVÉS DE PHÉNYLE

  摘要：

  本发明涉及新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷和6H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中定义的。根据本发明的化合物主要对抗皮肤真菌和全身性真菌感染有效。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2012069380A1

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine: A novel class of non-azole anti-dermatophyte anti-fungal agents
  作者：Lieven Meerpoel、Jef Van Gestel、Frans Van Gerven、Filip Woestenborghs、Patrick Marichal、Vic Sipido、Gilkerson Terence、Roger Nash、David Corens、Ray D. Richards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.007

  日期：2005.7

  Broad screening revealed compound la to be a novel anti-fungal agent with high specificity towards dermatophytes. The anti-fungal structure-activity relationship of this novel class of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines is described together with its mode of action that appeared to be the inhibition of squalene epoxidase. Preliminary in vivo results of the most active compounds are also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]- BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2643324B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• NOVEL ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-a][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-a][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH BENZENE DERIVATIVES
  申请人：Meerpoel Lieven

  公开号：US20130274250A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with novel antifungal 5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-a][1,4]benzodiazepines and 6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are active mainly against dermatophytes and systemic fungal infections. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.
• US9040523B2
  申请人：——

  公开号：US9040523B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• [EN] ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES AVEC DES DÉRIVÉS DE PHÉNYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012069380A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is concerned with novel antifungal 5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-a][1,4]benzodiazepines and 6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are active mainly against dermatophytes and systemic fungal infections. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷和6H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中定义的。根据本发明的化合物主要对抗皮肤真菌和全身性真菌感染有效。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。