5-fluoro-1-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1H-indole | 1374685-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1H-indole
• 英文别名: (5-fluoro-1-trimethylsilylindol-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 1374685-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₂FNOSi₂
• 分子量: 295.504
• InChiKey: CRDPUJZDRZJUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1H-indole 在 三氟甲磺酸 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 3-((PYRROL-2-YL)MÉTHYLÈNE)-2-PYRROLONES À L'AIDE DE 2-SILYLOXYPYRROLES

  摘要：

  本发明提供了用于合成替代3-(吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的合成过程，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯舒尼替尼L-苹果酸的过程。

  公开号：

  WO2012058780A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 5-fluoro-1-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 3-((PYRROL-2-YL)MÉTHYLÈNE)-2-PYRROLONES À L'AIDE DE 2-SILYLOXYPYRROLES

  摘要：

  本发明提供了用于合成替代3-(吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的合成过程，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯舒尼替尼L-苹果酸的过程。

  公开号：

  WO2012058780A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 、 5-氟吲哚-2-酮 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 5-fluoro-1-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1H-indole 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以91%的产率得到5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES

  摘要：

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。

  公开号：

  US20130190512A1

文献信息

• Processes for the preparation of 3-(pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones using 2-silyloxy-pyrroles
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US08846953B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了合成替代3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮，包括舒尼替尼的过程。本发明还提供了一种结晶基本纯净的舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  申请人：Henscheke Julian P.

  公开号：US20130190512A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 3-((PYRROL-2-YL)MÉTHYLÈNE)-2-PYRROLONES À L'AIDE DE 2-SILYLOXYPYRROLES
  申请人：SCINOPHARM KUNSHAN BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2012058780A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-(Pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成替代3-(吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的合成过程，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯舒尼替尼L-苹果酸的过程。