6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol
• 英文别名: (+/-)-6αβ,7,8,10αβ-Tetrahydro-6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6H-dibenzo-pyran-3-ol；(6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: SBDHCUZETSWOAX-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 、 柠檬醛 在 Ti-doped montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仿生大麻素的再研究：（±）-邻-四氢大麻酚及其天然原料的类似物的分批和流式全催化合成

  摘要：

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800064

文献信息

• Biomimetic Cannabinoid Synthesis Revisited: Batch and Flow All-Catalytic Synthesis of (±)-<i>ortho</i> -Tetrahydrocannabinols and Analogues from Natural Feedstocks
  作者：Pascal D. Giorgi、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/ejoc.201800064

  日期：2018.3.22

  A short synthesis of (±)‐tetrahydrocannabinol derivatives is described. This method relies on the oxidation of natural terpenyl alcohols by gold nanoparticles under O2 followed by original condensation with resorcinol derivatives catalyzed by TiIV supported on montmorillonite with unusual regioselectivity to access ortho‐tetrahydrocannabinol structures.

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。