tetracyanoethylene anion | 56588-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetracyanoethylene anion
• 英文别名: tetracyanoethylene anion radical；Tetracyanoethylen-anionradikal
• CAS: 56588-92-2
• 化学式: C₆N₄
• 分子量: 128.093
• InChiKey: ZNJBINVKRBADPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyanoethylene anion 在 CF₃COOAg 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 四氰基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 11, page 106 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetracyanoethylene anion
  参考文献：
  名称：

  ELECTRON SPIN RESONANCE STUDIES OF ELECTROLYTICALLY REDUCED TETRACYANOETHYLENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a055

文献信息

• <b>Electron Attachment and Solvation in Gamma Irradiated Organic Glasses at - 196°</b>
  作者：Michael R. Ronayne、John P. Guarino、William H. Hamill

  DOI：10.1021/ja00881a007

  日期：1962.11

  Gamma irradiation at --198 deg of organic glasses containing small amounts of solutes whose anion absorption spectra were known resulted in the formation of optically identifiable anions by electron attachmert. Using a tetrahydro-2-methylfuran glass the limiting value for G(anions) was 2.6 for naphthalene and 3.2 for biphenyl. With a hydrocarbon glass, the limiting yields were 1.1 and 1.7, respectively

  在-198 度的伽马辐照含有少量阴离子吸收光谱已知的溶质的有机玻璃，导致通过电子附着体形成光学可识别的阴离子。使用四氢-2-甲基呋喃玻璃，G（阴离子）的极限值对于萘为 2.6，对于联苯为 3.2。对于碳氢化合物玻璃，极限产率分别为 1.1 和 1.7。对于乙醇中的联苯，G(阴离子) = 2.94。在所有介质中，对于大约 0.05 摩尔% 的添加剂，G(阴离子) = 1。硝基苯、二苯甲酮和四氰基乙烯的 Arion 也通过这两种方法制备和鉴定，而无法化学制备的苯乙烯和四氯化碳分子阴离子的光谱似乎在伽马辐射玻璃中形成。单独照射玻璃化的四氢-2-甲基呋喃会在可见光和近红外区域产生一个无结构的吸收带。当萘含量低于 0.5 摩尔％时，溶质阴离子和溶剂光谱都出现了。溶剂光谱可以选择性地漂白，伴随着溶质阴离子吸收带的增加。事实表明溶剂吸收是由于溶剂化电子。类似地，在伽马辐照乙醇中观察到溶剂化电子，但在玻璃化烷烃或烯烃中未观察到。
• Effects of base on oxidation of an NADH model compound by iron(III) complexes and tetracyanoethylene
  作者：Shunichi Fukuzumi、Yuji Kondo、Toshio Tanaka

  DOI：10.1039/p29840000673

  日期：——

  Effects of base on both an electron-transfer reaction from an NADH model compound, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) to [Fe(N–N)3]3+(N–N = 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline) and a hydride transfer from BNAH to tetracyanoethylene (TCNE) in acetonitrile have been examined. The stroicheiometry of the electron transfer from BNAH to [Fe(N–N)3]3+ in the absence of a base indicates that BNAH is

  碱对NADH模型化合物1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）到[Fe（N–N）3 ] 3+（N–N = 2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉）和氢化物从BNAH到乙腈中的四氰基乙烯（TCNE）的转移已得到检验。在没有碱的情况下从BNAH到[Fe（N–N）3 ] 3+的电子转移的分光光度法表明BNAH是单电子供体。然而，在存在碱的情况下，当通过多个步骤进行两电子转移时，BNAH充当明显的两电子供体。从BNA˙到[Fe（N–N）3 ] 3+的快速单电子转移。已经确定了质子从BNAH + +转移到一系列吡啶衍生物的速率常数。在通过BNAH降低TCNE的过程中，在不存在和存在碱的情况下，BNAH似乎都是​​两电子供体。BNAH降低TCNE的速率随碱浓度的增加而增加，表明BNAH + ˙作为氢化物从BNAH到TCNE转移的中间体。动力学分析已导致对BNAH + ˙的各种碱去质子化的质子传递速率常数的
• Negative Surface Ionization of Complex Molecules
  作者：JOHN T. HERRON、HENRY M. ROSENSTOCK、WILLIAM R. SHIELDS

  DOI：10.1038/206611a0

  日期：1965.5

  THE formation of negative ions by the surface ionization of gases on hot metallic filaments has been used as a means of determining electron affinities. In the method of Sutton and Mayer1, the total negative ion current and the total electron current were measured as functions of temperature, by means of a magnetron. This technique has been refined by Page2 and extended to more complex molecules3. In the absence of mass analysis, the process giving rise to the negative ions is postulated a priori and justified on the basis of reasonableness and internal consistency.

  通过热金属丝上气体的表面电离形成负离子，这种方法已被用作测定电子亲和力的手段。在Sutton和Mayer1的方法中，通过磁控管测量负离子总电流和电子总电流随温度的变化。Page2改进了这项技术，并将其扩展到更复杂的分子3。在没有质量分析的情况下，产生负离子的过程是先验的，并根据合理性和内部一致性进行验证。
• Electron affinities of di- and tetracyanoethylene and cyanobenzenes based on measurements of gas-phase electron-transfer equilibria
  作者：Swapan. Chowdhury、Paul. Kebarle

  DOI：10.1021/ja00278a014

  日期：1986.9
• Reactions of tetracyano-1,4-dithiin and tetracyanothiophene with nucleophiles: synthesis of tetracyanopyrrole and tetracyanocyclopentadiene salts
  作者：H. E. Simmons、R. D. Vest、S. A. Vladuchick、O. W. Webster

  DOI：10.1021/jo01313a019

  日期：1980.12