2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1190270-77-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, 2-(3-pyridinyl)-；2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1190270-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅
• 分子量: 297.319
• InChiKey: VJHLQFGYWTWTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 cadmium(II) acetate dihydrate 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到[Cd(2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)₂(CH₃COO)₂]
  参考文献：
  名称：

  三种基于 2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10] 菲咯啉的新型镉 (II) 配位化合物：合成、结构和发光

  摘要：

  摘要 三种镉(II)配位化合物[Cd(pyip)2(CH3COO)2] (1)、[Cd(pyip)2(cis-OH)2]·H2O (2)和[Cd(pyip)2( trans-OH)2]·3H2O(3),基于2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]菲咯啉(pyip)已通过水热法合成并通过元素分析、红外光谱和单晶X射线衍射表征。化合物 1、2 和 3 都表现为单体实体，它们通过氢键相互作用进一步组装成超分子网络。化合物 2 和 3 中的 Cd(II) 中心位于不同的八面体环境中，羟基分别位于顺式和反式，导致产生不同的结构。还进行了化合物 1-3 的光致发光研究。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0095
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 生成 2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Structural Distortion Controlled Spin-Crossover Behavior

  摘要：

  两个单核同晶配合物 Fe(L1)2(SCN)2 (1) 和 Fe(L2)2(SCN)2 (2) [L1 = 2-(吡啶-3-基)-1H-咪唑并[4,5- f]1,10-菲咯啉； L2 = 2-(吡啶-4-基)-1H-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉]是基于1,10-菲咯啉衍生物得到的。由于配位几何结构的不同结构畸变，1在室温（T1/2 = 315 K）附近表现出逐渐的自旋跃迁，而2则表现出稳定的高自旋态。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00175

文献信息

• Tuning 1-D Pb(II) Coordination Polymers by Flexible and Semirigid Dicarboxylates: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Guo-Cheng Liu、Zhi-Chao Guo、Xiu-Li Wang、Yun Qu、Song Yang、Hong-Yan Lin

  DOI：10.1515/znb-2012-0301

  日期：2012.3.1

  Two new one-dimensional (1-D) Pb(II) coordination polymers, namely, [Pb(3-pdip)(L¹)]·H₂O (1) and [Pb(3-pdip)(L²)] (2) [L¹H₂ = 1,6-hexanedioic acid, L²H₂ = homophthalic acid, 3-pdip = 2-(3-pyridyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline] have been obtained from hydrothermal reactions of Pb(II) nitrate with the phenanthroline derivative and the two dicarboxylic acids. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that compound 1 is a staircase-like double-chain coordination polymer constructed from binuclear [Pb₂N₄O₈] subunits and pairs of [L¹]²⁻ anions. Compound 2 is a linear coordination polymer connected via two μ₂-η²:η¹ carboxylate groups from [L²]²⁻ anions. Furthermore, adjacent chains of 1 and 2 are extended into 3-D supramolecular networks by hydrogen bonds and π-π stacking interactions. The organic carboxylic acids with different flexibility determine the structures of the coordination polymers. Moreover, the thermal stabilities and photoluminescence properties of compounds 1 and 2 were investigated.

  两种新的一维（1-D）Pb（II）配位聚合物，分别为[Pb（3-pdip）（L¹）]·H₂O（1）和[Pb（3-pdip）（L²）]（2）[L¹H₂ = 1,6-己二酸，L²H₂ = 同苯二甲酸，3-pdip = 2-(3-吡啶基)咪唑[4,5-f]1,10-菲啰啉]是通过Pb（II）硝酸盐与邻菲啰啉衍生物和两种二羧酸的水热反应获得的。单晶X射线衍射分析显示，化合物1是由双核[Pb₂N₄O₈]亚单位和一对[L¹]²⁻阴离子构成的阶梯状双链配位聚合物。化合物2是通过两个μ₂-η²:η¹羧酸基团连接的线性配位聚合物，来自[L²]²⁻阴离子。此外，化合物1和2的相邻链通过氢键和π-π堆积相互作用延伸为三维超分子网络。具有不同柔韧性的有机羧酸决定了配位聚合物的结构。此外，还研究了化合物1和2的热稳定性和光致发光性能。
• Effect of the Length of Fatty Acid Ligands on Lead(II) Complexes Based on a 1,10-Phenanthroline Derivative
  作者：Xiu-Li Wang、Qiang Gao、Yong-Qiang Chen、Guo-Cheng Liu、Ai-Xiang Tian、Zhen-Hui Kang

  DOI：10.1002/zaac.201000256

  日期：2011.1

  reactions of varying fatty acid ligands, and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 exhibits a one dimensional (1D) chain structure, in which 3-pdip ligands are attached to one side of the 1D chain. Complex 2 exhibits also a 1D chain structure, in which some paired 3-pdip ligands are affiliated on both sides of the 1D chain. In the title complexes, the π–π stacking and hydrogen-bonding

  两种新的 PbII 金属有机配位聚合物 [Pb(3-pdip)(glu)]·H2O (1) 和 [Pb(3-pdip)2(odc)]·2H2O (2) [3-pdip = 2-( 3-吡啶）咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉，H2glu = 戊二酸，H2odc = 辛二酸]，通过不同脂肪酸配体的水热反应合成，并通过单晶 X 射线进行结构表征衍射。复合物 1 表现出一维 (1D) 链结构，其中 3-pdip 配体连接到 1D 链的一侧。复合物 2 也表现出一维链结构，其中一些成对的 3-pdip 配体附属于一维链的两侧。在标题复合物中，π-π 堆积和氢键相互作用分别将 1D 链扩展为 3D 超分子框架。标题复合物之间的结构差异表明脂肪酸长度对于创建分子结构的重要性。此外，还报告了标题配合物的热和荧光特性。
• Design and Enantioresolution of Homochiral Fe(II)–Pd(II) Coordination Cages from Stereolabile Metalloligands: Stereochemical Stability and Enantioselective Separation
  作者：Ya-Jun Hou、Kai Wu、Zhang-Wen Wei、Kang Li、Yu-Lin Lu、Cheng-Yi Zhu、Jing-Si Wang、Mei Pan、Ji-Jun Jiang、Guang-Qin Li、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/jacs.8b11152

  日期：2018.12.26

  highly versatile coordination geometry of metal ions and racemization/epimerization problem. We demonstrate herein a stepwise assembly of configurationally stable [Pd6(FeL3)8]28+ (Δ/Λ-MOCs-42) homochiral octahedral cages from unstable D3-symmetry tris-chelate-Fe type metalloligands via strong face-directed stereochemical coupling and facile chiral-induced resolution processes based on stereodifferentiating

  手性金属配合物的立体化学比碳上手性化合物丰富得多，尽管复杂得多，但由于金属离子的高度通用的配位几何结构，如何利用立体不稳定的金属中心仍然是一项艰巨的挑战。外消旋化/差向异构化问题。我们在本文中展示了由不稳定的 D3 对称性三螯合-Fe 型金属配体通过强面定向立体化学偶联逐步组装构型稳定的 [Pd6(FeL3)8]28+ (Δ/Λ-MOCs-42) 同手性八面体笼和基于立体区分主客体动力学的简便手性诱导解析过程。动力学研究表明，MOC-42笼的解离速度比Fe-金属配体慢100倍，外消旋化得到有效抑制，使笼子在室温下长时间（> 5 个月）保持其手性。已成功实现阻转异构化合物的可回收对映分离，得到高达 88% 的 ee。
• A series of Cd(II) complexes with π–π stacking and hydrogen bonding interactions: Structural diversities by varying the ligands
  作者：Xiuli Wang、Jinxia Zhang、Guocheng Liu、Hongyan Lin

  DOI：10.1016/j.jssc.2010.11.016

  日期：2011.2

  complexes consisting of different phenanthroline derivatives and organic acid ligands, formulated as [Cd(PIP)2(dnba)2] (1), [Cd(PIP)(ox)]·H2O (2), [Cd(PIP)(1,4-bdc)(H2O)]·4H2O (3), [Cd(3-PIP)2(H2O)2]·4H2O (4), [Cd2(3-PIP)4(4,4′-bpdc)(H2O)2]·5H2O (5), [Cd(3-PIP)(nip)(H2O)]·H2O (6), [Cd2(TIP)4(4,4′-bpdc)(H2O)2]·3H2O (7) (PIP=2-phenylimidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline, 3-PIP=2-(3-pyridyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline

  七个新镉（II），其由不同的菲咯啉衍生物和有机酸配体，配制成的配合物[镉（PIP）2（DNBA）2 ]（1），[CD（PIP）（OX）]·H 2 O（2） ，[CD（PIP）（1,4-BDC）（H 2 O）]·4H 2 O（3），[CD（3- PIP）2（H 2 O）2 ]·4H 2 O（4）， [CD 2（3-PIP）4（4,4'- BPDC）（H 2 O）2 ]·5H 2 O（5），[CD（3-PIP）（辊隙）（H 2 O）]·H 2 O（6），[CD 2（TIP）4（4,4'- BPDC）（H 2 O）2 ]·3H 2 O（7）（PIP = 2-苯基咪唑并[4,5- ˚F ] 1,10-菲咯啉，3-PIP = 2-（3-吡啶基）咪唑并[4,5- ˚F ] -1,10-菲咯啉，TIP = 2-（2-噻吩基）咪唑并[4,5- ˚F ] -1,10-菲咯啉，Hdnba = 3,5-二硝基苯甲酸，H
• Efficient Photoelectrochemical Reduction of CO 2 on Pyridyl Covalent Bonded Ruthenium(II) Based-Photosensitizer
  作者：Jibo Liu、Huijie Shi、Xiaofeng Huang、Qi Shen、Guohua Zhao

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.08.135

  日期：2016.10

  be attributed to the efficient electron transfer between the photosensitizer and the pyridyl active site covalently linked by C-C bond, as well as the strong and wide absorption up to 610 nm resulted from the large conjugated structure of the ligands. The mechanism investigation revealed that the N atom in pyridyl as catalytic active sites played significant role in CO2 conversion by forming the pyridiniumformate

  使用吡啶进行光/电化学CO 2还原通过形成吡啶鎓甲酸酯中间体生产甲醇是可行的。为了提高还原效率，设计了吡啶基键合钌（II）基光敏剂催化剂（Ru-Py）用于光电化学CO 2转化。在CO 2饱和溶液中Ru-Py修饰电极上的光电流密度为0.103 mA cm -2比没有照明的要高。法拉第总效率（f）达到83.1％，而辐照8小时后，水溶液中甲醇的周转率（TON）为38.4。甲醇产生量为24.1μmol，高于类似系统中的已发表文献（小于8μmol），这可以归因于光敏剂和通过CC键共价连接的吡啶基活性位点之间的有效电子转移，以及配体具有大的共轭结构，可吸收高达610 nm的宽吸收峰。机理研究表明，吡啶基中的N原子作为催化活性位点在CO 2中起重要作用。通过模拟反应证实形成吡啶鎓甲酸酯中间体的转化。同时，为了直观地实现还原过程，应用密度泛函理论（DFT）来模拟Ru-Py和吡啶甲酸二甲酯中间体的结构。