(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-glycolaldehyde | 141520-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-glycolaldehyde
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosylglycolaldehyde；α-D-GlcpNAc-GA；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxoethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 141520-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: OHPKXMUOLMKVHK-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸 、 (2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-glycolaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到4-[2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination

  摘要：

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39299
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 臭氧 作用下， 生成 (2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination

  摘要：

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39299