(2S,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 247589-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 247589-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: AIPHCTFIIDXNCV-NKVYYEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl (3R,4S,5S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j