7-[4-(9E)-octadec-9-enoyl-piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(9E)-octadec-9-enoyl-piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[(E)-octadec-9-enoyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₃₅H₅₀FN₃O₄
• 分子量: 595.798
• InChiKey: QWOLSMZKHVRMCQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反油酸 、 环丙沙星 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到7-[4-(9E)-octadec-9-enoyl-piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环丙沙星脂肪酸偶联物的抗癌和抗菌作用。

  摘要：

  环丙沙星（CP）对某些癌细胞具有确定的细胞毒性作用，但浓度高且无药理学作用。考虑到天然脂肪酸的特性，例如生物相容性，生物降解性以及癌细胞对细胞吸收的增加，似乎将它们与药物结合可以改善其生物利用度，从而改善细胞毒性。因此，本研究的目的是将CP与饱和和不饱和脂肪酸偶联，并评估它们在人原发性（SW480）和转移性（SW620）结肠癌，转移性癌中的细胞毒性，凋亡诱导作用以及IL-6释放的抑制作用。前列腺癌（PC3）和正常（HaCaT）细胞系。PC3细胞系对获得的结合物最敏感。油酸共轭物（4）的IC50值为7.7μM，比单独的CP（101.4μM）低12倍。研究的衍生物在所有癌细胞系中诱导晚期凋亡，但在正常细胞中不诱导。最有效的凋亡诱导剂是缀合物4，其在晚期凋亡中导致PC3细胞的百分比最高（81.5％±3.9），其次是花生油酰胺5（75％±4.8）。DHA（8）和山梨酸（2）酸的结合物显示出对SW4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111810