4-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-[(2R)-oxiran-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JQDKKMRQDFLAMW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 [MnCl(((C₆H₅)CHNCHC₆H₂(O))(C(CH₃)3)2)2] 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tasimelteon的全合成

  摘要：

  已经完成了一种简单有效的方法来完成Tasimelteon的活性药物成分（API）的总合成，该方法可有效治疗非24小时睡眠-觉醒障碍。从4-乙烯基-2，3-二氢苯并呋喃开始，合成涉及不对称环氧化，Wittig反应，腈基还原和胺的丙酸酯化。合成以四个步骤完成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.048

文献信息

• Development of Jacobsen Asymmetric Epoxidation and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Methods for the Large-Scale Preparation of a Chiral Dihydrobenzofuran Epoxide
  作者：J. Siva Prasad、Truc Vu、Michael J. Totleben、Gerard A. Crispino、David J. Kacsur、Shankar Swaminathan、John E. Thornton、Alan Fritz、Ambarish K. Singh

  DOI：10.1021/op025622e

  日期：2003.11.1

  Two well-known methodologies, the Jacobsen asymmetric epoxidation (AE) and the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) followed by epoxidation, were evaluated for the large-scale preparation of a chiral dihydrobenzofuran epoxide. The AE method was improved by substituting ethanol for dichloromethane for the dissolution of meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA). This change in solvent had a significant

  评估了两种众所周知的方法，即 Jacobsen 不对称环氧化 (AE) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)，然后进行环氧化，以大规模制备手性二氢苯并呋喃环氧化物。通过用乙醇代替二氯甲烷溶解间氯过苯甲酸 (m-CPBA)，改进了 AE 方法。通过在加入冷反应混合物期间防止 m-CPBA 结晶，溶剂的这种变化对 AE 过程的可扩展性具有显着影响。研究了影响对映体过量和由 AD 产生的手性环氧化物的产率，然后进行环氧化的因素。Sharpless AD 反应提供了具有高 ee (>98.5%) 的固体形式的中间手性二醇。将手性二醇转化为手性环氧化物的 Sharpless-Kolb 转化为叔丁醇钾/四氢呋喃，从而以良好的收率 (74-84%) 和高 ee (>98%) 获得产物。AE 和 AD 工艺均按比例放大以制备大量...