methyl cis-1-<2-(phenylsulfinyl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo<3,2-c>carbazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-1-<2-(phenylsulfinyl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo<3,2-c>carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,10cR)-1-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-2,3,3a,4,5,10c-hexahydropyrrolo[3,2-c]carbazole-6-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: GGXSPLORWANABL-KGKBAUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-1-<2-(phenylsulfinyl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo<3,2-c>carbazole-6-carboxylate 在 镍 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-deethylibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Deethylibophyllidine的全合成：Fischer吲哚化途径的研究和通过Pummerer重排/ Media离子介导的吲哚环化的成功方法。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷的总合成，它是由4-（甲氧基苯基）乙胺以5％的总产率分八步进行的（方案6）。在顺序环化方面，该策略涉及以下操作：E-> DE-> ABDE-> ABCDE（方案1）。合成的关键步骤是通过酸处理二氢苯甲醚衍生物来立体选择性地形成八氢吲哚-6-酮，区域选择性费歇尔吲哚化反应以获得八氢吡咯并[3,2-c]咔唑，以及由β的Pummerer重排组成的串联过程-氨基亚砜和硫鎓离子在2，3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上环化以生成季螺中心。试图通过八氢吡咯并尔的费歇尔吲哚化来实现五环骨架的构建[3,2，

  DOI：

  10.1021/jo960848z
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl cis-1-<2-(phenylsulfinyl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,6,10c-octahydropyrrolo<3,2-c>carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Deethylibophyllidine的全合成：Fischer吲哚化途径的研究和通过Pummerer重排/ Media离子介导的吲哚环化的成功方法。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷的总合成，它是由4-（甲氧基苯基）乙胺以5％的总产率分八步进行的（方案6）。在顺序环化方面，该策略涉及以下操作：E-> DE-> ABDE-> ABCDE（方案1）。合成的关键步骤是通过酸处理二氢苯甲醚衍生物来立体选择性地形成八氢吲哚-6-酮，区域选择性费歇尔吲哚化反应以获得八氢吡咯并[3,2-c]咔唑，以及由β的Pummerer重排组成的串联过程-氨基亚砜和硫鎓离子在2，3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上环化以生成季螺中心。试图通过八氢吡咯并尔的费歇尔吲哚化来实现五环骨架的构建[3,2，

  DOI：

  10.1021/jo960848z

文献信息

• The Pummerer cyclization route to the ibophyllidine alkaloids. Total synthesis of (±)-deethylibophyllidine
  作者：Juanlo Catena、Nativitat Valls、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73377-6

  日期：1994.6

  Pummerer cyclization of β-aminoethyl sulfoxide 6 was effectively achieved using TFAA-TFA in toluene at 80 °C. The cyclized product 7 was then converted to the alkaloid deethylibophyllidine. The required pyrrolo[3,2-c]carbazole 6 was prepared in five steps from 4-methoxyphenethylamine.

  使用TFAA-TFA在80°C的甲苯中可有效实现β-氨基乙基亚砜6的Pummerer环化。然后将环化的产物7转化为生物碱脱乙基核糖胞苷。由4-甲氧基苯乙胺分五个步骤制备所需的吡咯并[3，2- c ]咔唑6。