methyl 6-(3-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(3-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-but-3-enyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 2-but-3-enyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HTDJBUKAUWGSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 反应 20.17h， 生成 methyl (1R^*,6R^*)-6-(4-ethoxycarbonyl-3-butenyl)-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl (1R∗,3aS∗,7aS∗)-Octahydro-7a-methyl-7-oxo-1H-indene-1-acetate 使用串联反应

  摘要：

  摘要 使用涉及两个串联反应的五步序列以 29.5% 的总收率制备了标题化合物。当前的工作支持较早的发现，即在 C(1)、C(3a) 和 C(7a) 的三个连续立体中心之间存在强烈的热力学偏好全顺式关系。

  DOI：

  10.1080/00397919608003551
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-pent-1-ene-1,5-dicarboxylate 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 methyl 6-(3-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl (1R∗,3aS∗,7aS∗)-Octahydro-7a-methyl-7-oxo-1H-indene-1-acetate 使用串联反应

  摘要：

  摘要 使用涉及两个串联反应的五步序列以 29.5% 的总收率制备了标题化合物。当前的工作支持较早的发现，即在 C(1)、C(3a) 和 C(7a) 的三个连续立体中心之间存在强烈的热力学偏好全顺式关系。

  DOI：

  10.1080/00397919608003551

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Picrotoxane Motif by an Oxidative Cascade Cyclization
  作者：Jingming Cao、Waygen Thor、Shenkun Yang、Mengxun Zhang、Wenli Bao、Lizhi Zhu、Wei Yang、Yuen-Kit Cheng、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01806

  日期：2019.6.21

  An oxidative cascade cyclization of β-keto esters has been developed for the construction of the tricyclic picrotoxane motif in a single step, and DFT calculations suggested a possible cationic cyclization mechanism. This cascade cyclization can be operated on a 20 g scale to obtain a 77% total yield of the tricyclic products, which in turn can be converted to versatile intermediates for further elaboration

  β-酮酸酯的氧化级联环化已经开发出来，可用于一步构建三环吡咯烷烷基序，DFT计算表明可能存在阳离子环化机理。该级联环化反应可在20 g规模上进行，以获得三环产物的77％的总收率，进而可将其转化为通用中间体，以进一步精制苦味烷及其结构相关的化合物。
• Development of palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of olefinic keto and/or lactone esters
  作者：Ayaka Hibi、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.052

  日期：2009.8

  A highly efficient palladium-catalyzed oxidative cyclization of olefinic keto and/or lactone esters, which features a catalytic cyclization employing one atmosphere of oxygen as a reoxidizing agent, is developed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ethyl (1<i>R</i>∗,3a<i>S</i>∗,7a<i>S</i>∗)-Octahydro-7a-methyl-7-oxo-1<i>H</i>-indene-1-acetate Using Tandem Reactions
  作者：Richard A. Bunce、Christina R. Harris

  DOI：10.1080/00397919608003551

  日期：1996.5

  Abstract The title compound was prepared in 29.5% overall yield using a five-step sequence involving two tandem reactions. The current work supports the earlier finding that a strong thermodynamic preference exists for an all-cis relationship across the three contiguous stereocenters at C(1), C(3a), and C(7a).

  摘要 使用涉及两个串联反应的五步序列以 29.5% 的总收率制备了标题化合物。当前的工作支持较早的发现，即在 C(1)、C(3a) 和 C(7a) 的三个连续立体中心之间存在强烈的热力学偏好全顺式关系。