methyl (4'aR,8'aR)-3'-hydroxy-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-1,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene]-2'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4'aR,8'aR)-3'-hydroxy-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-1,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene]-2'-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: ADYVBNMSHQXQGS-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 在 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (4'aR,8'aR)-3'-hydroxy-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-1,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。