叔丁氧羰基头孢卡品酯 | 105889-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 叔丁氧羰基头孢卡品酯
• 中文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酰]氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸新戊酰氧甲酯
• 英文名称: pivaloyloxymethyl 7β-<(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: ((6R,7R)-3-((aminocarbonyl)oxy)methyl-7-((Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoyl)amino)-8-oxo-5-thio-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid(2,2-dimethyloxypropoxymethyl)ester；[(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enamido]-3-[(carbamoyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbonyloxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate；Boc-cefcapene pivoxil；(tert-Butoxycarbonyl)oxycefcapene pivoxil；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 105889-80-3
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₁₀S₂
• 分子量: 667.761
• InChiKey: MBCFXVZYMMCNLY-HDSFYLASSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基头孢卡品酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到头孢卡品酯
  参考文献：
  名称：

  7个带有C-3取代基的β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3-头孢的合成及其构效关系。

  摘要：

  一系列7个β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3- Cephe m-4-羧酸的合成及生物活性描述了-3个取代及其新戊酰氧基甲基酯。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。发现该系列中所选化合物的新戊酰氧基甲基酯在小鼠中被小肠很好吸收。最终选择了新戊酰氧基甲基7β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-戊烯酰氨基] -3-氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧化酶盐酸盐水合物（S-1108）用于临床评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.466
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 叔丁氧羰基头孢卡品酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Cefcapene Pivoxil

  摘要：

  Cefcapene pivoxil 单盐酸盐一水合物是一种广谱的三代头孢菌素，适用于口服给药。其制备方法是通过反应源自7β-氨基头孢烯酸（7-HACA）的7β-氨基-3-（羟甲基）头孢烯酸的三个中心。先将7-HACA与(Z)-2-[2-（Boc-氨基）噻唑-4-基]戊-2-烯酸偶联，随后用氯磺酰异氰酸酯进行氨基甲酰化，并用二异丙胺沉淀，得到了关键中间体，在连续过程中噻唑侧链和氨基甲酰基分别引入到7-HACA的7-氨基和3-羟甲基基团中。之后，该中间体与戊酸氧甲基碘进行酯化，完成C4羧基的修饰，得到Boc-cefcapene pivoxil，最终通过经济的Boc去除和随后的盐酸盐形成成功合成目标产物，整体收率为36%，规模在十克级。这种合成方法为生产cefcapene pivoxil 单盐酸盐一水合物提供了便捷的途径，操作简单，分离易行，收率良好，具有工业生产的潜在价值。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289654

文献信息

• 盐酸头孢卡品酯的制备方法
  申请人：马晓维

  公开号：CN105198906B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了盐酸头孢卡品酯的制备方法，包括：1)将式I所示的化合物搅拌溶解于吡啶中加入甲基磺酰氯，搅拌反应，过滤，得含有式II所示的化合物的液体；2)在脯氨酸、二异丙胺存在的情况下，7‑ACA与含有式II所示的化合物的液体反应，得式III所示的化合物；3)式III所示的化合物与碳酸钾反应得式IV所示的化合物；4)二异丙胺存在下，式IV所示的化合物与氯磺酰异氰酸酯反应得式V所示的化合物；5)磷酸钾、醋酸铜的存在下，将步骤4)所得的式V所示的化合物与特戊酸碘甲酯在DMF中反应，磷酸水溶液终止反应，得式VI所示的化合物；6)将式VI所示的化合物脱保护得到盐酸头孢卡品酯。该方法大大提高产品收率，副产物少，特别适合大规模生产。
• 一种盐酸头孢卡品酯的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105131017B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明属于抗生素合成技术领域，涉及一种盐酸头孢卡品酯的制备方法，其由包括如下步骤：1)7‑ACA在含有四级铵盐的溶液中，在‑5‑5℃下与氢氧化钠反应生成7‑DACA；2)含有7‑DACA、二异丙胺、苯基三乙基氯化铵的溶液，于0‑10℃加入(头孢卡品酯侧链酸,化合物5)于‑15‑0℃下与甲基磺酰氯反应的溶液反应，得到化合物(4)；化合物4与氯磺酸异氰酸酯反应得到化合物(3)；进一步与特戊酸碘甲酯反应得到化合物(2)；化合物(2)在盐酸甲醇溶液中脱保护基得到盐酸头孢卡品酯(化合物1)。
• 一种盐酸头孢卡品酯的制备方法及其合成中间 体
  申请人：石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司

  公开号：CN103087080B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种盐酸头孢卡品酯的制备方法及其合成中间体头孢卡品酯磺酸盐。本发明使用磺酸衍生物V将式II所示的叔丁氧羰基头孢卡品酯进行脱Boc反应，得到式IV所示的头孢卡品酯磺酸盐，然后再进一步转化为式I所示的盐酸头孢卡品酯。本发明方法反应条件温和，操作简单方便，符合绿色环保、安全生产的要求，制备得到的头孢卡品酯磺酸盐，纯度高，进一步转化为盐酸头孢卡品酯，纯度大于99.5％，产品质量高。
• WO2008/155615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4731361A
  申请人：——

  公开号：US4731361A

  公开（公告）日：1988-03-15