(6R)-3-[(1R)-1-(3-Aminophenyl)propyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-2-one | 174485-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (6R)-3-[(1R)-1-(3-Aminophenyl)propyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-5-[(1R)-1-(3-aminophenyl)propyl]-4-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-2-propyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 174485-90-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: RTBSCIQDEJVUMV-PXDATVDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基吡啶-2-磺酰氯 、 (6R)-3-[(1R)-1-(3-Aminophenyl)propyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 U-140690
  参考文献：
  名称：

  Tipranavir（PNU-140690）：一种有效的，口服可生物利用的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，为5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃磺酰胺类。

  摘要：

  之前，一项广泛的筛查程序将苯丙香酚（1）作为抑制HIV蛋白酶的小分子模板。通过基于结构的设计的迭代循环对该引线的后续修改导致了吡喃酮和二氢吡喃环系统（II和V）以及酰胺基取代（III）的活性增强。在二氢吡喃酮模板中掺入磺酰胺取代基提供了一系列高效的HIV蛋白酶抑制剂，具有本文所述的结构活性关系。晶体学研究提供了有关负责高酶结合的重要结合相互作用的进一步信息。这些研究最终形成了化合物VI，该化合物抑制HIV蛋白酶，其Ki值为8 pM，在抗病毒细胞培养中的IC90值为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jm9802158
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲酰基苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (6R)-3-[(1R)-1-(3-Aminophenyl)propyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  CN116730993

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮，5,6-二氢吡喃-2-酮，4-羟基苯并吡喃-2-酮，4-羟基环烷基\x9bb！吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染该逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为公式(III)和(IV)。 ##STR1##
• Immunoassays, Haptens, Immunogens and Antibodies for Anti-HIV Therapeutics
  申请人：Valdez Johnny

  公开号：US20070218486A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention provides compounds, methods, immunoassays, and kits relating to active, metabolically sensitive (“met-sensitive”) moieties of anti-HIV therapeutics, such as HIV protease inhibitors (PI), HIV nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTI) and HIV entry inhibitors (EII).

  本发明提供了与抗HIV治疗中的活性、代谢敏感（“代谢敏感”）分子相关的化合物、方法、免疫测定和试剂盒，例如HIV蛋白酶抑制剂（PI）、HIV核苷类逆转录酶抑制剂（NRTI）和HIV进入抑制剂（EII）。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• IMMUNOASSAYS, HAPTENS, IMMUNOGENS AND ANTIBODIES FOR ANTI-HIV THERAPEUTICS
  申请人：Valdez Johnny

  公开号：US20090068719A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides compounds, methods, immunoassays, and kits relating to active, metabolically sensitive (“met-sensitive”) moieties of anti-HIV therapeutics, such as HIV protease inhibitors (PI) and HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI).

  本发明提供了与抗HIV治疗药物的活性代谢敏感（“met-sensitive”）基团相关的化合物、方法、免疫测定和试剂盒，例如HIV蛋白酶抑制剂（PI）和HIV非核苷类反转录酶抑制剂（NNRTI）。
• De Novo Synthesis of Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100184989A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

  本发明提供了一种制备化学修饰的小分子药物的方法，其中化学修饰是通过共价连接来自水溶性寡聚物组合物的水溶性寡聚物进行的。这种药物是通过修改合成途径将寡聚物连接到中间化合物，然后完成合成途径而生产的。