3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6-phenethyl-6-propyl-dihydro-pyran-2,4-dione | 213014-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6-phenethyl-6-propyl-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-6-(2-phenylethyl)-6-propyloxane-2,4-dione
• CAS: 213014-25-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: DPRPVLDVYGAVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6-phenethyl-6-propyl-dihydro-pyran-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (6R)-3-[(1R)-1-(3-Aminophenyl)propyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tipranavir（PNU-140690）：一种有效的，口服可生物利用的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，为5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃磺酰胺类。

  摘要：

  之前，一项广泛的筛查程序将苯丙香酚（1）作为抑制HIV蛋白酶的小分子模板。通过基于结构的设计的迭代循环对该引线的后续修改导致了吡喃酮和二氢吡喃环系统（II和V）以及酰胺基取代（III）的活性增强。在二氢吡喃酮模板中掺入磺酰胺取代基提供了一系列高效的HIV蛋白酶抑制剂，具有本文所述的结构活性关系。晶体学研究提供了有关负责高酶结合的重要结合相互作用的进一步信息。这些研究最终形成了化合物VI，该化合物抑制HIV蛋白酶，其Ki值为8 pM，在抗病毒细胞培养中的IC90值为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jm9802158
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-己酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-6-phenethyl-6-propyl-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tipranavir（PNU-140690）：一种有效的，口服可生物利用的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，为5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃磺酰胺类。

  摘要：

  之前，一项广泛的筛查程序将苯丙香酚（1）作为抑制HIV蛋白酶的小分子模板。通过基于结构的设计的迭代循环对该引线的后续修改导致了吡喃酮和二氢吡喃环系统（II和V）以及酰胺基取代（III）的活性增强。在二氢吡喃酮模板中掺入磺酰胺取代基提供了一系列高效的HIV蛋白酶抑制剂，具有本文所述的结构活性关系。晶体学研究提供了有关负责高酶结合的重要结合相互作用的进一步信息。这些研究最终形成了化合物VI，该化合物抑制HIV蛋白酶，其Ki值为8 pM，在抗病毒细胞培养中的IC90值为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jm9802158