| 445306-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 445306-64-9
• 化学式: C₅₇H₈₈O₈Si₂
• 分子量: 957.492
• InChiKey: WIKUMGOHIQDQEA-MOPLRZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 以89%的产率得到2-(3-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-2-methyl-propyl)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-11-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-undeca-1,5,10-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E,5S,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-methoxymethoxy-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-octa-2,7-dienal 在 montmorillonite K-10 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -60.0~40.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f

文献信息

• Total synthesis of the antitumor agent (−)-laulimalide
  作者：Johann Mulzer、Martin Hanbauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00472-0

  日期：2002.4

  A stereocontrolled synthesis of the title compound is described. Key steps are an allylsilane addition to a chiral acetal as the major coupling step and a Yamaguchi macrolactonization for ring closure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.