N2-(Ethoxycarbonyl)-L-glutamine | 19887-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(Ethoxycarbonyl)-L-glutamine
• 英文别名: (2S)-5-amino-2-(ethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 19887-33-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: QVDBDPOICYJROR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(Ethoxycarbonyl)-L-glutamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(S)-3-Carbamoyl-1-(N'-phenyl-hydrazinocarbonyl)-propyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-保护氨基酸酰肼的快速便捷合成

  摘要：

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837300
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 3-苯基丙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(3-phenylpropanoyl)-L-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  使用含亲水侧链的未保护 α-氨基酸在生态基础条件下制备二肽

  摘要：

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170035

文献信息

• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。