(6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 181375-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 181375-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃N₂O₄S₂
• 分子量: 467.781
• InChiKey: PUXJVMMPKUTATB-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (6R,7R)-7-[(2,5-dichlorophenyl)thiomethylcarbonylamino]-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x

文献信息

• Novel cephalosporin compounds and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030162762A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to a novel cephalosporin compound, and pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate or isomer thereof, to a pharmaceutical composition containing the compound and to a process for preparing the compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及其药学上可接受的无毒盐、生理可水解酯、水合物、溶剂合物或同分异构体，还涉及含有该化合物的药物组合物以及制备该化合物的方法。
• Anti-MRSA cephems. Part 1
  作者：Dane M. Springer、Bing-Yu Luh、Joanne J. Bronson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00060-9

  日期：2001.3

  with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds were synthesized using substituted thiopyridones, generated either by cyclization of functionalized precursors, or by direct alkylation of the enolate of 2-methyl substituted pyrones. The most active compound in vitro against a strain of MRSA (A27223) displayed an MIC of 0.5 microg/mL. The most efficacious

  描述了十六种具有抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）活性的新型头孢菌素衍生物。使用取代的硫代吡啶酮合成这些化合物，该取代的硫代吡啶酮是通过官能化的前体的环化或通过2-甲基取代的吡喃酮的烯酸酯的直接烷基化而生成的。体外针对MRSA菌株（A27223）最具活性的化合物的MIC为0.5微克/毫升。体内最有效的化合物的PD50为2.1 mg / kg。
• Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities
  作者：Oak K. Kim、Thomas W. Hudyma、John D. Matiskella、Yasutsugu Ueda、Joanne J. Bronson、Muzammil M. Mansuri

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10078-6

  日期：1997.11

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• NOVEL CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP1299397A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• [EN] NOVEL CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CEPHALOSPORINE ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LG CHEM INVESTMENT LTD

  公开号：WO2002004464A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention relates to a novel cephalosporin compound, and pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate or isomer thereof, to a pharmaceutical composition containing the compound and to a process for preparing the compound.