(6-R-trans)-3-(chloromethyl)-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, diphenylmethyl ester | 181375-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6-R-trans)-3-(chloromethyl)-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 181375-13-3
• 化学式: C₂₉H₂₃Cl₃N₂O₄S₂
• 分子量: 634.004
• InChiKey: COECWYUSNNJBIY-UFHPHHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-R-trans)-3-(chloromethyl)-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, diphenylmethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(6R,7R)-3-Chloromethyl-7-[2-(2,5-dichloro-phenylsulfanyl)-acetylamino]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C-3 benzoyloxymethyl cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities

  摘要：

  A series of cephalosporins bearing C-3 benzoyloxymethyl groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity and plasma stability. They exhibit excellent in vitro activity (MIC = 0.06 similar to 2 mu g/mL) against MRSA and excellent stability in human plasma. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00338-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6-R-trans)-3-(chloromethyl)-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of C-3 quaternary ammonium cephalosporins exhibiting anti-MRSA activities
  作者：Oak K. Kim、Thomas W. Hudyma、John D. Matiskella、Yasutsugu Ueda、Joanne J. Bronson、Muzammil M. Mansuri

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10078-6

  日期：1997.11

  A series of cephalosporins bearing C-3 quaternary ammonium groups were prepared and evaluated for their anti-MRSA activity. They exhibit good to excellent in vitro activity (MICs = 1-8 mu g/mL) against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.