cyclohepta-3,5-dienyl benzoate | 59171-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohepta-3,5-dienyl benzoate
• 英文别名: cyclohepta-3,5-dien-1-yl benzoate；3,5-Cycloheptadienyl benzoate
• CAS: 59171-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YIHFBPIGSDVHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta-3,5-dienyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 338.0h， 生成 pseudotropine
  参考文献：
  名称：

  合成托烷生物碱的新途径。伪品托品和托卡卡因

  摘要：

  伪品托品和托卡卡因已通过一种简便的方法合成，该方法涉及[4 + 2]亚硝基环加成，然后内部进行S N 2置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91127-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclohept-4-en-1-yl benzoate 在 C₉H₁₃ClNO⁽¹⁺⁾*(x)BF₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 以45%的产率得到cyclohepta-3,5-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• A new synthetic route to tropane alkaloids based on [4 + 2] nitroso cycloaddition to 1,3-cycloheptadienes
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00211a006

  日期：1985.5
• A new synthetic route to tropane alkaloids. Pseudotropine and tropacocaine
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91127-x

  日期：1984.1

  Pseudotropine and tropacocaine have been synthesized by a facile route involving the [4 + 2] nitroso cycloaddition followed by internal SN2 displacement.

  伪品托品和托卡卡因已通过一种简便的方法合成，该方法涉及[4 + 2]亚硝基环加成，然后内部进行S N 2置换。
• Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201607752

  日期：2016.10.10

  Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo‐ and regioselectivity. Herein, we report a convenient one‐pot process for this transformation that involves the unprecedented N‐preferential group transfer of N‐oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。