methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate | 83009-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate
• 英文别名: (4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；(4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one；(4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；methyl 6-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 83009-47-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄SSi
• 分子量: 372.601
• InChiKey: PBLHMPYYZSWDKA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815
• 作为试剂：
  描述：

  methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 、 Tert-butyl-(1-iodo-5-methylnon-1-en-3-yl)oxy-dimethylsilane 在 methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 作用下， 以91的产率得到6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2359-2385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-thiaprostaglandins and method of production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05731452A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  7-thiaprostaglandins having the formula (I) which inhibit cell migration induced by monocyte chemoattractant protein MCP-1/MCAF and other chemokines and can serve as drugs for the treatment of atherosclerosis, diabetic angiopathy, and other disorders, their enantiomers, mixtures of the same, and methods of production thereof. ##STR1##

  7-硫代前列腺素具有以下化学式（I），可以抑制单核细胞趋化蛋白MCP-1/MCAF和其他趋化因子诱导的细胞迁移，并可用作治疗动脉粥样硬化、糖尿病血管病和其他疾病的药物，其对映体，相同混合物及其生产方法。
• XADZATO, ATSUO;ISIMARU, KEHNDZI;KURODZUMI, SEHJDZI
  作者：XADZATO, ATSUO、ISIMARU, KEHNDZI、KURODZUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SAKAUTI KIESI、 TANAKA TOSIO、 KUROSUMI SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——