methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate | 83009-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate
• 英文别名: (4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；(4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-one；(4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone；methyl 6-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 83009-47-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄SSi
• 分子量: 372.601
• InChiKey: PBLHMPYYZSWDKA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815
• 作为试剂：
  描述：

  methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 、 Tert-butyl-(1-iodo-5-methylnon-1-en-3-yl)oxy-dimethylsilane 在 methyl-6-<(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxo-5-cyclopenten-1-ylthio>hexanoate 作用下， 以91的产率得到6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2359-2385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-thiaprostaglandins and method of production thereof
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05731452A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  7-thiaprostaglandins having the formula (I) which inhibit cell migration induced by monocyte chemoattractant protein MCP-1/MCAF and other chemokines and can serve as drugs for the treatment of atherosclerosis, diabetic angiopathy, and other disorders, their enantiomers, mixtures of the same, and methods of production thereof. ##STR1##

  7-硫代前列腺素具有以下化学式（I），可以抑制单核细胞趋化蛋白MCP-1/MCAF和其他趋化因子诱导的细胞迁移，并可用作治疗动脉粥样硬化、糖尿病血管病和其他疾病的药物，其对映体，相同混合物及其生产方法。
• XADZATO, ATSUO;ISIMARU, KEHNDZI;KURODZUMI, SEHJDZI
  作者：XADZATO, ATSUO、ISIMARU, KEHNDZI、KURODZUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SAKAUTI KIESI、 TANAKA TOSIO、 KUROSUMI SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.
  作者：ATSUO HAZATO、TOSHIO TANAKA、KENZO WATANABE、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、NORIAKI OKAMURA、KENJI MANABE、AKIRA OHTSU、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.1815

  日期：——

  A series of new thiaprostaglandins, 4-thia-, 5-thia-, 6-thia-and 7-thiaprostaglandin E1 methyl esters (3b, 4b, 5b, and 6b), was synthesized by a three-component coupling process using a chiral common synthon, (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (1). Among these thiaprostaglandins, 7-thiaprostaglandin E1 methyl ester showed the most potent platelet aggregationinhibiting activity.

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。
• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。