N-生物素基甘氨酸 | 160390-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-生物素基甘氨酸
• 中文别名: 生物素甘氨酸
• 英文名称: [5-(2-oxohexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl)pentanoylamino]acetic acid
• 英文别名: N-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeryl]-glycine；N-[5-((3aS)-2-Oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeryl]-glycin；N-Biotinyl Glycine；2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]acetic acid
• CAS: 160390-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 301.367
• InChiKey: CCNCEKNYUXATHY-LAEOZQHASA-N

物化性质

• 沸点：
  721.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-生物素基甘氨酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于探测Nur77蛋白诱导途径的生物素化强心苷的设计与合成。

  摘要：

  孤儿核受体Nur77（也称为TR3或神经生长因子诱导的克隆B NGFI-B）在调节靶基因表达中起核转录因子的作用，并且在分化，增殖，凋亡，和许多不同细胞类型的存活率 最近的研究表明，Nur77还涉及许多重要的生理和病理过程，包括癌症，炎症和免疫力，心血管疾病和骨骼疾病。我们以前的研究表明强心苷可以诱导Nur77蛋白的表达及其从细胞核到细胞质的转运，然后靶向线粒体，从而导致癌细胞凋亡。为了探测Nur77蛋白的诱导途径，我们设计并合成了一系列新型的生物素化的强心苷，它们分别来自β-安提香和α-安提香，这是两种来自安提阿里斯毒株的典型强心苷。评价了这些生物素化强心苷Nur77蛋白表达的诱导及其对NIH-H460癌细胞增殖的抑制作用。结果表明，一些生物素化的强心苷可以显着诱导Nur77蛋白的表达，与它们的母体化合物β-Antiarin和α-Antiarin相当。而且，评估了它们的抗生蛋白链菌素结合

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-生物素基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于探测Nur77蛋白诱导途径的生物素化强心苷的设计与合成。

  摘要：

  孤儿核受体Nur77（也称为TR3或神经生长因子诱导的克隆B NGFI-B）在调节靶基因表达中起核转录因子的作用，并且在分化，增殖，凋亡，和许多不同细胞类型的存活率 最近的研究表明，Nur77还涉及许多重要的生理和病理过程，包括癌症，炎症和免疫力，心血管疾病和骨骼疾病。我们以前的研究表明强心苷可以诱导Nur77蛋白的表达及其从细胞核到细胞质的转运，然后靶向线粒体，从而导致癌细胞凋亡。为了探测Nur77蛋白的诱导途径，我们设计并合成了一系列新型的生物素化的强心苷，它们分别来自β-安提香和α-安提香，这是两种来自安提阿里斯毒株的典型强心苷。评价了这些生物素化强心苷Nur77蛋白表达的诱导及其对NIH-H460癌细胞增殖的抑制作用。结果表明，一些生物素化的强心苷可以显着诱导Nur77蛋白的表达，与它们的母体化合物β-Antiarin和α-Antiarin相当。而且，评估了它们的抗生蛋白链菌素结合

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.015

文献信息

• Contrast agents
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：US20010016587A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  The invention provides a composition of matter of the formula (I): V—L—R where V is an organic group having binding affinity for an angiotensin II receptor site, L is a linker moiety or a bond, and R is a moiety detectable in in vivo imaging of a human or animal body, with the provisos that where V is angiotensin or a peptidic angiotensin derivative or analog then V—L—R is other than a non-metal radionuclide substituted peptide (e.g. 125 I substituted angiotensin II) and L—V is other than simply a peptide with a chelating agent amide bonded to a side chain thereof. This composition of matter may be used to image cardiovascular diseases and disorders.

  本发明提供一种物质组成式(I)的组合物：V—L—R，其中V是具有与血管紧张素II受体位点结合亲和力的有机基团，L是连接基团或键，R是在人体或动物体内成像中可检测到的基团，但须注意，当V是血管紧张素或血管紧张素衍生物或类似物时，V—L—R不是非金属放射性核素替代肽（例如125I替代血管紧张素II），而L—V不是仅具有与其侧链缀合剂酰胺键合的肽。该物质组合物可用于成像心血管疾病和障碍。
• Artificial Metalloenzymes:  (Strept)avidin as Host for Enantioselective Hydrogenation by Achiral Biotinylated Rhodium−Diphosphine Complexes
  作者：Myriem Skander、Nicolas Humbert、Jérôme Collot、Julieta Gradinaru、Gérard Klein、Andreas Loosli、Jérôme Sauser、Andrea Zocchi、François Gilardoni、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/ja0476718

  日期：2004.11.1

  We report on the generation of artificial metalloenzymes based on the noncovalent incorporation of biotinylated rhodium-diphosphine complexes in (strept)avidin as host proteins. A chemogenetic optimization procedure allows one to optimize the enantioselectivity for the reduction of acetamidoacrylic acid (up to 96% ee (R) in streptavidin S112G and up to 80% ee (S) in WT avidin). The association constant between a prototypical cationic biotinylated rhodium-diphosphine catalyst precursor and the host proteins was determined at neutral pH: log K-a = 7.7 for avidin (pl = 10.4) and log K-a = 7.1 for streptavidin (pl = 6.4). It is shown that the optimal operating conditions for the enantioselective reduction are 5 bar at 30 degreesC with a 1% catalyst loading.
• Amides and Amino Acid Derivatives of Biotin
  作者：Donald E. Wolf、John Valiant、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01153a027

  日期：1951.9
• New Rev-transport inhibitor with anti-HIV activity from Valerianae Radix
  作者：Nobutoshi Murakami、Ying Ye、Motoyuki Kawanishi、Shunji Aoki、Nobuaki Kudo、Minoru Yoshida、Emi E. Nakayama、Tatsuo Shioda、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00624-8

  日期：2002.10

  Bioassay-guided separation by use of the fission yeast expressing NES of Rev, a HIV-1 viral regulatory protein, resulted in isolation of valtrate (1) as a new Rev-transport inhibitor from the nucleus to cytoplasm from Valerianae Radix. Valtrate (1) also inhibited the p-24 production of HIV-1 virus without showing any cytotoxicity against the host MT-4 cells. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO DIAGNOSTIC/THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Amersham Health AS

  公开号：EP0973552B1

  公开（公告）日：2006-03-01