2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]乙酸 | 16533-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: DnBz-Gly-OH
• 英文别名: 3,5-dinitrobenzoyl-glycine；3.5-Dinitro-hippursaeure；3,5-(NO2)2C6H3CONHCH2COOH；2-(3,5-dinitrobenzamido)acetic acid；N-(3,5-dinitro-benzoyl)-glycine；N-(3,5-Dinitro-benzoyl)-glycin；n-(3,5-Dinitrobenzoyl)glycine；2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 16533-70-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₇
• 分子量: 269.17
• InChiKey: PJZXWXFIUIDMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]乙酸 、 氯化胆碱 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以21%的产率得到2-(2-(3,5-dinitrobenzamido)acetoxy)-N,N,N-trimethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性红色发光聚对苯撑亚乙烯基衍生物：合成，表征和荧光乙酰胆碱酯酶测定

  摘要：

  通过阴离子二乙腈和中性二醛的Knoevenagel缩合反应合成了一种新的氰基取代的聚对苯乙炔（PPV）衍生物MEOPS-CNPPV，并通过1 H NMR，IR，元素分析和凝胶渗透色谱（GPC）对其进行了表征。 ）。据我们所知，该聚合物是第一种水溶性的红色发光PPV衍生物。该水溶性共轭聚合物（CP）的吸收和发射波长取决于溶剂。在缓冲溶液中，MEOPS-CNPPV的荧光被阳离子二硝基苯衍生物猝灭。进一步的研究表明，结构更灵活的二硝基苯衍生物具有更大的K sv。利用二硝基苯修饰的底物的电荷反转，开发了一种“开启”方法，用于将新聚合物作为荧光团进行AChE活性测定。因此，这种方便而直接的荧光测定法为新型的发红光传感系统提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jp206930v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性红色发光聚对苯撑亚乙烯基衍生物：合成，表征和荧光乙酰胆碱酯酶测定

  摘要：

  通过阴离子二乙腈和中性二醛的Knoevenagel缩合反应合成了一种新的氰基取代的聚对苯乙炔（PPV）衍生物MEOPS-CNPPV，并通过1 H NMR，IR，元素分析和凝胶渗透色谱（GPC）对其进行了表征。 ）。据我们所知，该聚合物是第一种水溶性的红色发光PPV衍生物。该水溶性共轭聚合物（CP）的吸收和发射波长取决于溶剂。在缓冲溶液中，MEOPS-CNPPV的荧光被阳离子二硝基苯衍生物猝灭。进一步的研究表明，结构更灵活的二硝基苯衍生物具有更大的K sv。利用二硝基苯修饰的底物的电荷反转，开发了一种“开启”方法，用于将新聚合物作为荧光团进行AChE活性测定。因此，这种方便而直接的荧光测定法为新型的发红光传感系统提供了一个平台。

  DOI：

  10.1021/jp206930v

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of glycine-based molecular tongs as inhibitors of Aβ1–40 aggregation in vitro
  作者：Saverio Cellamare、Angela Stefanachi、Diana A. Stolfa、Teodora Basile、Marco Catto、Francesco Campagna、Eddy Sotelo、Pasquale Acquafredda、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.052

  日期：2008.5

  A series of N-terminus benzamides of glycine-based symmetric peptides, linked to m-xylylenediamine and 3,4'-oxydianiline spacers, were prepared and tested as inhibitors of beta-amyloid peptide A beta(1 - 40) aggregation in vitro. Compounds with good anti-aggregating activity were detected. Polyphenolic amides showed the highest anti-aggregating activity, with IC50 values in the micromolar range. Structure - activity relationships suggested that pi - pi stacking and hydrogen-bonding interactions play a key role in the inhibition of A beta(1 - 40) self-assembly leading to amyloid fibrils. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nandi, M. M.; Choudhury, J.; Tarat, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 3, p. 288 - 291
  作者：Nandi, M. M.、Choudhury, J.、Tarat, S.

  DOI：——

  日期：——
• Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1533 - 1536
  作者：Pareek, Alok K.、Joseph、Seth, Daya S.

  DOI：——

  日期：——
• Botwinik; Awaewa, 1950, # 132, p. 288,292
  作者：Botwinik、Awaewa

  DOI：——

  日期：——
• Singhal,O.P.; Ittyerah,P.I., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, # 8, p. 579 - 580
  作者：Singhal,O.P.、Ittyerah,P.I.

  DOI：——

  日期：——