2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 4287-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 中文别名: 2-[（（3,5-二甲基苯氧基）甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-((3,5-dimethylphenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: 3,5-dimethylphenoxymethyl oxirane；2-[(3,5-Dimethylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 4287-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00135320
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ALJXKSOYHMOQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-3-(3',5'-dimethylphenyloxy)-2-oxo-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 在 α,α,α-三联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4

文献信息

• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。
• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。
• Studies on Agents with Vasodilator and ,B-Blocking Activities. IV.
  作者：Toshimi SEKI、Tomio NAKAO、Takeshi MASUDA、Kohichi HASUMI、Kotaro GOTANDA、Tsutomu ISHIMORI、Seijiro HONMA、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.2061

  日期：——

  A series of novel pyridazinone derivatives (II) having a phenoxypropanolamine moiety was synthesized. Their hypotensive and β-blocking activities were evaluated after intravenous administration of the compounds to anesthetized rats. Among them, the 5-chloro-2-cyanophenoxy derivative (29) showed the promising dual activities and was selected for further studies.

  合成了一系列具有苯氧基丙醇胺结构的新型哒嗪酮衍生物（II）。在静脉注射给麻醉大鼠后，评估了它们的降压和β-阻断活性。其中，5-氯-2-氰基苯氧基衍生物（29）显示出有前途的双重活性，并被选中进行进一步研究。
• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。
• LiClO4 catalyzed mild and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Sanjeeva Reddy、S. Nagavani

  DOI：10.1002/hc.20376

  日期：2008.1

  Oxiranes are efficiently converted to the corresponding thiiranes by potassium thiocyanate in the presence of catalytic amounts of LiClO4 with excellent yields under mild and nonaqueous conditions. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:97–99, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20376

  在温和和非水条件下，在催化量的 LiClO4 存在下，硫氰酸钾可有效地将环氧乙烷转化为相应的硫杂丙烷，并具有优异的产率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:97–99, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20376

表征谱图