glycochenodeoxycholic acid sodium salt | 16564-43-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: glycochenodeoxycholic acid sodium salt
• 英文别名: sodium glycochenodeoxycholate；sodium;(4R)-N-(carboxymethyl)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanimidate
• CAS: 16564-43-5
• 化学式: C₂₆H₄₂NO₅*Na
• 分子量: 471.613
• InChiKey: AAYACJGHNRIFCT-YRJJIGPTSA-M

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: Sodium glycochenodeoxycholate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(3α,7α-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl)glycinesodium salt
Glycochenodeoxycholic acidsodium salt
3α,7α-Dihydroxy-5β-cholanoic acid N-(carboxymethyl)amidesodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(3α,7α-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl)glycinesodium salt
别名
Glycochenodeoxycholic acidsodium salt
3α,7α-Dihydroxy-5β-cholanoic acid N-(carboxymethyl)amidesodium salt
: C26H42NNaO5
分子式
: 471.61 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Glycochenodeoxycholic酸是在肝脏内形成的胆汁盐。它能够作为去垢剂溶解脂肪，从而促进其吸收。

用途

• 生化研究
• 脂酶加速剂
• 阴离子去除剂，用于蛋白质的溶解
• 制备细菌培养基（包括肠道细菌的培养与分离）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycochenodeoxycholic acid sodium salt 在 nicotinamide adenine dinucleotide 乙二胺四乙酸 、 7β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 chloylglycine hydrolase 、 Sepharose-CL₆B 、 TEA 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Xanthomonas maltophilia CBS 897.97 as a source of new 7β- and 7α-hydroxysteroid dehydrogenases and cholylglycine hydrolase: Improved biotransformations of bile acids

  摘要：

  The paper reports the partial purification and characterization of the 7 beta- and 7 alpha-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) and cholylglycine hydrolase (CGH), isolated from Xanthomonas maltophilia CBS 897.97. The activity of 7 beta-HSDH and 7 alpha-HSDH in the reduction of the 7-keto bile acids is determined. The affinity of 7 beta-HSDH for bile acids is confirmed by the reduction, on analytical scale, to the corresponding 7 beta-OH derivatives. A crude mixture of 7 alpha- and 7 beta-HSDH, in soluble or immobilized form, is employed in the synthesis, on preparative scale, of ursocholic and ursodeoxycholic acids starting from the corresponding 7 alpha-derivatives. On the other hand, a partially purified 7 beta-HSDH in a double enzyme system, where the couple formate/formate dehydrogenase allows the cofactor recycle, affords 6 alpha-fluoro-3 alpha, 7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid (6-FUDCA) by reduction of the corresponding 7-keto derivative. This compound is not obtainable by microbiological route. The efficient and mild hydrolysis of glycinates and taurinates of bile acids with CGH is also reported. Very promising results are also obtained with bile acid containing raw materials. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 、 聚甘氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到glycochenodeoxycholic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸和牛磺酸缀合的胆汁盐的连续流动合成和放大†

  摘要：

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25528f
• 作为试剂：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 glycochenodeoxycholic acid sodium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  胆盐溶液的研究。第 2 部分。 在甘氨酸和牛磺酸共轭胆汁盐溶液中酸催化水解邻苯甲酸三甲酯

  摘要：

  在胆酸的甘氨酸和牛磺酸共轭物溶液中，研究了三甲酯或苯甲酸酯在 310.5 K 下的反应性。速率-浓度曲线的特征在于峰和谷与表面张力-浓度曲线的斜率中的不连续重合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3201

文献信息

• Highly Chemoselective Reduction of Amides (Primary, Secondary, Tertiary) to Alcohols using SmI₂/Amine/H₂O under Mild Conditions
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja412578t

  日期：2014.2.12

  Highly chemoselective direct reduction of primary, secondary, and tertiary amides to alcohols using SmI2/amine/H2O is reported. The reaction proceeds with C–N bond cleavage in the carbinolamine intermediate, shows excellent functional group tolerance, and delivers the alcohol products in very high yields. The expected C–O cleavage products are not formed under the reaction conditions. The observed

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，
• Methylated β-Cyclodextrins: Influence of Degree and Pattern of Substitution on the Thermodynamics of Complexation with Tauro- and Glyco-Conjugated Bile Salts
  作者：Christian Schönbeck、Peter Westh、Jens Christian Madsen、Kim Lambertsen Larsen、Lars Wagner Städe、René Holm

  DOI：10.1021/la200381f

  日期：2011.5.17

  cavity entrance, while methyl groups at O2 promote complexation by extending the hydrophobic cavity. Like in the case of 2-hydroxypropylated cyclodextrins, the methyl substituents cause an increased release of ordered water from the hydration shell of the bile salts, resulting in a strong increase in both the enthalpy and the entropy of complexation with increased number of methyl substituents. Due to

  研究了6种胆汁盐与各种甲基化的β-环糊精的络合作用，以阐明取代的程度和方式如何影响结合。通过质谱和NMR技术确定CD的结构，并根据络合引起的13个位移来表征包合物的结构。C核以及2D ROESY NMR。使用等温滴定量热法产生热力学数据。结构-性质分析表明，O3处的甲基化通过部分阻塞空腔入口而阻碍了络合，而O2处的甲基则通过扩展疏水空腔来促进络合。像2-羟丙基化的环糊精的情况一样，甲基取代基导致从胆汁盐的水合壳中释放的有序水增加，导致甲基取代基的数量增加时，配合物的焓和熵都大大增加。由于焓-熵补偿，对稳定常数的影响相对有限。但是，当所有羟基都被甲基化时，
• Thermodynamics and structure of inclusion compounds of tauro- and glyco-conjugated bile salts and β-cyclodextrin
  作者：René Holm、Wei Shi、Rune A. Hartvig、Sune Askjær、Jens Christian Madsen、Peter Westh

  DOI：10.1039/b820487j

  日期：——

  The interaction between natural β-cyclodextrin and bile salts common in rat, dog and man, taurocholate, tauro-β-muricholate, taurodeoxycholate, taurochenodeoxycholate, glycocholate, glycodeoxycholate and glycochenodeoxycholate, was studied using isothermal titration calorimetry, and the structural differences in the interaction were investigated by 1H-ROESY NMR and molecular modeling. The β-cyclodextrin was selected based upon its frequent use in preformulation and drug formulation as oral excipients for the solubilization of drug substances with low aqueous solubility. All the investigated bile salts possessed affinity for the cyclodextrin, though with large variations in the stability constants. The variations in the enthalpic and entropic contributions to the overall Gibbs free energy and consequently the stability constants revealed differences in the binding mode between the investigated bile salts, i.e. the bile salts with a hydroxyl group on C12 interacted differently from the bile salts without this hydroxyl group. These observations were supported by both 1H-ROESY NMR and molecular modeling, which suggested binding on the D-ring in the steroid structure for the former and on the C-ring for the latter bile salts.

  采用等温滴定量热法研究了天然δ-环糊精与大鼠、狗和人体内常见的胆盐（牛胆酸盐、牛δ-臼胆酸盐、牛脱氧胆酸盐、牛酚脱氧胆酸盐、甘氨胆酸盐、甘氨脱氧胆酸盐和甘氨苯脱氧胆酸盐）之间的相互作用，并通过 1H-ROESY NMR 和分子建模研究了相互作用中的结构差异。之所以选择δ-环糊精，是因为它经常作为口服辅料用于制剂前和药物制剂中，以增溶水溶性较低的药物物质。所有研究的胆汁盐都与环糊精具有亲和性，但稳定性常数差异较大。总体吉布斯自由能的焓贡献和熵贡献的变化以及由此产生的稳定性常数揭示了所研究胆汁盐之间结合模式的差异，即 C12 上带有羟基的胆汁盐与不带羟基的胆汁盐的相互作用方式不同。这些观察结果得到了 1H-ROESY NMR 和分子建模的支持，前者认为与类固醇结构中的 D 环结合，后者认为与 C 环结合。
• Feeding buffers, systems, and methods for in vitro synthesis of biomolecules
  申请人：Kudlicki Antoni Wieslaw

  公开号：US20060110788A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Compositions, methods and kits for in vitro systems for synthesis of biomolecules such as polypeptides, are provided herein. Cell extracts that provide enhanced yields of soluble proteins using in vitro protein synthesis methods are provided. The invention also includes methods for producing high yields of proteins by the addition of a feeding solution that includes amino acids and an energy source to an ongoing in vitro synthesis system. The invention also includes methods of using a high-yield in vitro synthesis system to produce large quantities of proteins with incorporated labeled amino acids for analysis by methods such as by NMR. The invention further includes vectors for enhanced production of proteins from nucleic acid templates using in vitro synthesis systems.

  本文提供了用于合成生物分子（如多肽）的体外系统的组合物、方法和试剂盒。还提供了使用体外蛋白质合成方法提供增强可溶蛋白质收率的细胞提取物。本发明还包括通过向正在进行的体外合成系统添加包括氨基酸和能量来源的喂养溶液来产生高产量蛋白质的方法。本发明还包括使用高产量体外合成系统来生产大量含有标记氨基酸的蛋白质，以便通过NMR等方法进行分析的方法。本发明还包括用于增强从核酸模板中产生蛋白质的体外合成系统的载体。
• Compositions and methods for analyzing biomolecules using mass spectroscopy
  申请人：Pope Marshall Robert

  公开号：US20060214104A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Compositions and methods for mass spectroscopy are disclosed. The compositions and methods relate to the analysis of proteins and other biopolymers using mass spectroscopy, particularly matrix-assisted laser desorption time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS).

  本发明揭示了用于质谱分析的组合物和方法。所述组合物和方法涉及使用质谱分析分析蛋白质和其他生物高分子，尤其是基质辅助激光解吸飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）。