(5-(ethoxycarbonyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)glycine | 226954-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(ethoxycarbonyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)glycine
• 英文别名: 2-(5-ethoxycarbonyl-2-phenylpyrimidine-4-ylamino)acetic acid；N-(5-ethoxycarbonyl-2-phenyl-4-pyrimidinyl)glycine；2-[(5-ethoxycarbonyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)amino]acetic acid
• CAS: 226954-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: OPLBNRMHZJAQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(ethoxycarbonyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)glycine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((2-((4-fluorobenzyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环碘鎓盐合成两个新颖的[ 18 F]含氟苯的放射性示踪剂，并对缺血性脑中易位蛋白（18 kDa）进行正电子发射断层显像

  摘要：

  两种新颖的放射性示踪剂，即N-（4- [ 18 F]氟苄基）-N-甲基-2-（7-甲基-8-氧代-2-苯基-7,8-二氢-9 H-嘌呤-9-基）乙酰胺（[ 18 F] 5）和2-（5-（4- [ 18 F]氟苯基）-2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）-N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6），是为研究缺血性脑中易位蛋白（18 kDa）（TSPO）的正电子发射断层扫描（PET）成像而开发的。带有[ 18 F]氟苯环的两个放射性示踪剂是从相应的[ 18F]氟乙基示踪剂[ 18 F] 7和[ 18 F] 8易于在体内进行[ 18 F]脱氟乙基化。[ 18 F] 5或[ 18 F] 6是由螺碘鎓叶立德前体的放射性氟化合成10或17与[ 18 F]˚F -在23±10％（Ñ = 7）或56±9％（Ñ = 7）的放射化学产率（衰变校正的基础上，[ 18 F]˚F - ）。[ 18楼]

  DOI：

  10.1039/c8ob01700j
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5-(ethoxycarbonyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  苯氧基吡啶基乙酰胺或芳基-氧代二氢嘌呤衍生物的设计和合成，用于开发靶向转运蛋白 18 kDa (TSPO) 的新型 PET 配体

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10979

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Carbon-11 Labeled Oxopurine Analogues for Positron Emission Tomography Imaging of Translocator Protein (18 kDa) in Peripheral Organs
  作者：Katsushi Kumata、Joji Yui、Akiko Hatori、Masayuki Fujinaga、Kazuhiko Yanamoto、Tomoteru Yamasaki、Kazunori Kawamura、Hidekatsu Wakizaka、Nobuki Nengaki、Yuichiro Yoshida、Masanao Ogawa、Toshimitsu Fukumura、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/jm200516a

  日期：2011.9.8

  To develop a PET ligand for imaging TSPO in peripheral organs, we designed three novel oxopurine analogues [11C]3a–c (LogD: 1.81–2.17) by introducing a pyridine ring in place of a benzene ring in the lead compound [11C]2 (LogD: 3.48). The desmethyl precursors 10 for radiosynthesis were synthesized by reacting glycine 7 with picolylamines 4, followed by hydrolysis and by Curtius rearrangement with diphenylphosphoryl

  为了开发用于在外周器官中对TSPO进行成像的PET配体，我们通过在前导化合物[ 11 C ]中引入吡啶环代替苯环，设计了三种新颖的氧嘌呤类似物[ 11 C] 3a – c（LogD：1.81–2.17）。] 2（LogD：3.48）。通过使甘氨酸7与甲基吡啶胺4反应，然后水解并与二苯基磷酰基叠氮化物进行Curtius重排，来合成用于放射合成的去甲基前体10。的甲基化10A - Ç用甲基碘产生的未标记的化合物3A - Ç。[的放射性合成11a ] 3a – c通过使10a – c与[ 11 C]甲基碘反应来进行。化合物3a – c对TSPO表现出较高或中等的体外结合亲和力（K i：5–40 nM）。大鼠中[ 11 C] 3a - c的PET表现出较高的肺，心脏和肾脏摄取，这些器官是高TSPO表达的器官。[ 11 C] 3a的代谢物分析表明，这些器官中的放射性主要与未改变的[ 11 C] 3a相对应。PET
• 2-aryl-8-oxodihydropurine derivative, process for the producing the same, medicinal compositions containing the same, and intermediates thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06372740B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative of the following formula (I): wherein W is H, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino, or substituted or unsubstituted phenyl; X is H, lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, lower alkenyl, carbamoyl, di-lower alkylcarbamoyl, or a group of the formula (Q): —CH(R3)CON(R1)(R2); Y is H, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, or a group of the formula (Q): —CH(R3)CON(R1)(R2); A is substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; provided that when one of X and Y of the above formula (I) is the group of the formula (Q), then the other is the same groups for X or Y as described above except for the group of the formula (Q), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful for the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases (neurosis, somatoform disorders, anxiety disorders, and others), depression, epilepsy, etc., or circulatory organs disorders such as angina pectoris, hypertension.

  2-芳基-8-氧代嘌呤衍生物的结构式（I）如下：其中W为H、较低烷基、卤素、较低烷氧基、氨基、单或双较低烷基氨基，或取代或未取代的苯基；X为H、较低烷基、环烷基-较低烷基、取代或未取代的苯基-较低烷基、较低烯基、氨甲酰基、双较低烷基氨甲酰基，或具有以下结构的基团（Q）：—CH(R3)CON(R1)(R2)；Y为H、较低烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、较低烯基、取代或未取代的苯基-较低烷基，或具有以下结构的基团（Q）：—CH(R3)CON(R1)(R2)；A为取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂环芳基；前提是当上述结构式（I）中的X和Y中的一个为具有以下结构的基团（Q）时，另一个为与上述描述相同的X或Y的相同基团，但不包括具有以下结构的基团（Q），或其药学上可接受的酸盐。这些化合物可用于预防或治疗中枢神经系统障碍，如焦虑相关疾病（神经症、躯体形式障碍、焦虑症等）、抑郁症、癫痫等，或循环器官障碍，如心绞痛、高血压等。
• 2-ARYL-8-OXODIHYDROPURINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1036794A1

  公开（公告）日：2000-09-20

  2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative of the following formula (I): wherein W is H, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino, or substituted or unsubstituted phenyl; X is H, lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, lower alkenyl, carbamoyl, di-lower alkylcarbamoyl, or a group of the formula (Q): -CH(R3)CON(R1)(R2); Y is H, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl, or a group of the formula (Q): -CH(R3)CON(R1)(R2); A is substituted or unsubstituted phenyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; provided that when one of X and Y of the above formula (I) is the group of the formula (Q), then the other is the same groups for X or Y as described above except for the group of the formula (Q), or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful for the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases (neurosis, somatoform disorders, anxiety disorders, and others), depression, epilepsy, etc., or circulatory organs disorders such as angina pectoris, hypertension.

  下式(I)的 2-芳基-8-氧二氢嘌呤衍生物： 其中 W 是 H、低级烷基、卤素、低级烷氧基、氨基、单或双低级烷基氨基或取代或未取代的苯基；X 是 H、低级烷基、环烷基-低级烷基、取代或未取代的苯基-低级烷基、低级烯基、氨基甲酰基、双低级烷基氨基甲酰基或式 (Q) 的基团：-CH(R3)CON(R1)(R2)； Y 是 H、低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、低级烯基、取代或未取代的苯基-低级烷基或式 (Q) 的基团：-CH(R3)CON(R1)(R2)；A 是取代或未取代的苯基，或取代或未取代的杂芳基；条件是当上式（I）中的 X 和 Y 之一为式（Q）基团时，则另一个为除式（Q）基团以外的与上述 X 或 Y 相同的基团，或其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于预防或治疗中枢神经疾病，如焦虑相关疾病（神经官能症、躯体形式障碍、焦虑症等）、抑郁症、癫痫等，或循环器官疾病，如心绞痛、高血压等。
• [18F]FEAC and [18F]FEDAC: Two novel positron emission tomography ligands for peripheral-type benzodiazepine receptor in the brain
  作者：Kazuhiko Yanamoto、Katsushi Kumata、Tomoteru Yamasaki、Chika Odawara、Kazunori Kawamura、Joji Yui、Akiko Hatori、Kazutoshi Suzuki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.093

  日期：2009.3

  [F-18]FEAC ([F-18]4a) and [F-18]FEDAC ([F-18]4b) were developed as two novel positron emission tomography (PET) ligands for peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR). [F-18]4a and [F-18]4b were synthesized by fluoroethylation of precursors 8a and 8b with [ 18F] FCH2CH2Br ([ 18F] 9), respectively. Small-animal PET scan for a neuroinflammatory rat model showed that the two radioligands had high uptakes of radioactivity in the kainic acid-infused striatum, a brain region where PBR density was increased. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6372740B1
  申请人：——

  公开号：US6372740B1

  公开（公告）日：2002-04-16