ethyl 4-(2-(N-methyl,N-3-pyridylmethylamino)-2-oxoethylamino)2-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 1321468-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(N-methyl,N-3-pyridylmethylamino)-2-oxoethylamino)2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-[[2-[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1321468-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₃
• 分子量: 405.456
• InChiKey: FDJZCBXDYPRTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(N-methyl,N-3-pyridylmethylamino)-2-oxoethylamino)2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-N-(3-pyridylmethyl)-2-(8-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氧嘌呤类似物的合成和评估，用于正电子发射断层扫描成像中周围器官中转运蛋白（18 kDa）的成像

  摘要：

  为了开发用于在外周器官中对TSPO进行成像的PET配体，我们通过在前导化合物[ 11 C ]中引入吡啶环代替苯环，设计了三种新颖的氧嘌呤类似物[ 11 C] 3a – c（LogD：1.81–2.17）。] 2（LogD：3.48）。通过使甘氨酸7与甲基吡啶胺4反应，然后水解并与二苯基磷酰基叠氮化物进行Curtius重排，来合成用于放射合成的去甲基前体10。的甲基化10A - Ç用甲基碘产生的未标记的化合物3A - Ç。[的放射性合成11a ] 3a – c通过使10a – c与[ 11 C]甲基碘反应来进行。化合物3a – c对TSPO表现出较高或中等的体外结合亲和力（K i：5–40 nM）。大鼠中[ 11 C] 3a - c的PET表现出较高的肺，心脏和肾脏摄取，这些器官是高TSPO表达的器官。[ 11 C] 3a的代谢物分析表明，这些器官中的放射性主要与未改变的[ 11 C] 3a相对应。PET

  DOI：

  10.1021/jm200516a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-n-(吡啶-3-基亚甲基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-(2-(N-methyl,N-3-pyridylmethylamino)-2-oxoethylamino)2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氧嘌呤类似物的合成和评估，用于正电子发射断层扫描成像中周围器官中转运蛋白（18 kDa）的成像

  摘要：

  为了开发用于在外周器官中对TSPO进行成像的PET配体，我们通过在前导化合物[ 11 C ]中引入吡啶环代替苯环，设计了三种新颖的氧嘌呤类似物[ 11 C] 3a – c（LogD：1.81–2.17）。] 2（LogD：3.48）。通过使甘氨酸7与甲基吡啶胺4反应，然后水解并与二苯基磷酰基叠氮化物进行Curtius重排，来合成用于放射合成的去甲基前体10。的甲基化10A - Ç用甲基碘产生的未标记的化合物3A - Ç。[的放射性合成11a ] 3a – c通过使10a – c与[ 11 C]甲基碘反应来进行。化合物3a – c对TSPO表现出较高或中等的体外结合亲和力（K i：5–40 nM）。大鼠中[ 11 C] 3a - c的PET表现出较高的肺，心脏和肾脏摄取，这些器官是高TSPO表达的器官。[ 11 C] 3a的代谢物分析表明，这些器官中的放射性主要与未改变的[ 11 C] 3a相对应。PET

  DOI：

  10.1021/jm200516a