L-4-甲基色氨酸 | 33468-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-4-甲基色氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-丙酸；4-甲基-L-色氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 4-methyl-L-tryptophan；L-4-methyltryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(4-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 33468-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FPJGLSZLQLNZIW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 L-4-甲基色氨酸 在 Cleland's reagent 作用下， 生成 2,4-dimethyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  探索 TsrM 的生物合成潜力，一种 B12 依赖性自由基 SAM 甲基转移酶催化非自由基反应

  摘要：

  TsrM 是一种 B 12依赖性自由基 SAM 酶，可催化从碳原子到亲核原子的甲基化反应，使其成为一种独特且用途广泛的烷化剂。TsrM 能够直接转移吲哚环反应性较低的碳原子上的甲基，并在其底物上安装几个甲基。因此，通过显着催化非自由基反应，TsrM 在自由基 SAM 酶中具有独特的特性。（SAM：S-腺苷-L-蛋氨酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.202200627
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 L-丝氨酸 在 tryptophan synthase from Salmonella typhimurium cell lysate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 L-4-甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  从头开始生物合成“非天然”催产素植物毒素

  摘要：

  thaxtomins是由链霉菌ab疮和其他放线菌植物病原体产生的二酮哌嗪植物毒素，它们会抑制植物中的纤维素生物合成。由于其强大的生物活性和新颖的作用方式，人们对开发作为植物保护用除草剂的地索菌素有相当大的兴趣。为了满足对更稳定的衍生物的需求，我们已经开发了一种新的方法来使他克索菌素结构多样化。在异源宿主链霉菌（Streptomyces albus）中组装了编码来自sc疮沙门氏菌的Thaxtomin NRPS的基因，以及编码来自鼠伤寒沙门氏菌的混杂色氨酸合酶（TrpS）的基因。将吲哚衍生物喂入工程化的沙门氏菌后菌株中，具有可替代取代基的色氨酸中间体被生物合成，并被NRPS掺入，以递送一系列具有不同功能的邻苯二甲酰胺代替硝基。本文描述的方法展示了如何将来自不同途径和不同细菌起源的基因结合在异源宿主中，从而创建从头开始的生物合成途径，以实现“非天然”产物目标化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801525

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• Inhibitors of cancer cell, T-cell and keratinocyte proliferation
  申请人：Leban Johann

  公开号：US20070037753A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y is —NR a R b , —NR c C═ONR a R b, —NR c C═SNR a R b , —NR c C═NR d N a R b , heterocycle, —C═ONR a R b , heterocycle, or aryl; n is 0 to 8; m is 0, or 1; r is 0 to 3; t is 0 to 3; X is O or N; Z is CH 2 , C═O, C═S or a single bond; Z 1 is CO—R 2 , CS—R 2 , (CH 2 ) t —R 2 or the side-chain of a naturally occuring amino acid;, Z 2 is CO—R 2 , CS—R 2 or (CH 2 ) t —R 3 or the side-chain of a naturally occuring amino acid; Z 3 is CO—R 2 , CS—R 2 or (CH 2 ) t —R 4 or the side-chain of a naturally occuring amino acid; Z 4 is H, alkyl, alkoxy, or cycloalkyl; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently from each other H, OH, SH, NH 2 , CN, NO 2 , alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, haloalkyl, alkylthio, haloalkyloxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamino, alkylamino, alkylaryl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryl, aryl, or halogen.

  该发明涉及一般式（I）化合物及其盐和生理功能衍生物， 其中 Y为—NR a R b ，—NR c C═ONR a R b， —NR c C═SNR a R b ，—NR c C═NR d N a R b ，杂环，—C═ONR a R b ，杂环或芳基；n为0至8；m为0或1；r为0至3；t为0至3；X为O或N； Z为CH 2 ，C═O，C═S或单键； Z 1 为CO—R 2 ，CS—R 2 ，（CH 2 ） t —R 2 或天然氨基酸的侧链；， Z 2 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 3 或天然氨基酸的侧链； Z 3 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 4 或天然氨基酸的侧链； Z 4 为H，烷基，烷氧基或环烷基； R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立地为H，OH，SH，NH 2 ，CN，NO 2 ，烷基，环烷基，杂环烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷氧基，羟基烷基，羟基氨基，烷基氨基，烷基芳基，烷基亚砜基，烷基砜基，烷硫基烷基，烷基亚砜基烷基，烷基砜基烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳氧基，杂芳基，芳基或卤素。
• Multisite Prenylation of 4-Substituted Tryptophans by Dimethylallyltryptophan Synthase
  作者：Jeffrey D. Rudolf、Hong Wang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja310734n

  日期：2013.2.6

  alternate substrate, which gave four products. The structures of three of these compounds were established by (1)H NMR and 2D NMR studies and revealed that dimethylallyltryptophan synthase catalyzed both normal and reverse prenylation at C3 of the indole ring and normal prenylation of N1. Similarly, 4-methoxytryptophan was an alternate substrate, giving normal prenylation at C5 as the major product. 4-Aminotryptophan

  麦角菌中的芳香族异戊二烯基转移酶二甲基烯丙基色氨酸合酶在麦角生物碱生物合成的第一个关键步骤中催化吲哚核 C4 处色氨酸的正常异戊二烯化。4-甲基色氨酸是该酶的竞争性抑制剂，已用于动力学研究。通过研究 4-甲基色氨酸与二甲基烯丙基二磷酸孵育期间的背景活性，我们发现该类似物是替代底物，可产生四种产物。通过 (1)H NMR 和 2D NMR 研究确定了其中三种化合物的结构，并揭示二甲基烯丙基色氨酸合酶催化吲哚环 C3 处的正异戊烯化和 N1 的正异戊二烯化。类似地，4-甲氧基色氨酸是替代底物，在 C5 处产生正常异戊二烯化作为主要产物。另一种替代底物 4-氨基色氨酸在 C5 和 C7 处产生正常的异戊二烯化。二甲基烯丙基色氨酸合酶在吲哚核上五个不同位点异戊二烯化的能力，其中一个位点具有正常和反向异戊二烯化，与吲哚环的解离亲电烷基化一致，其中底物在活性位点和取代基内的方向电子效应决定异戊二烯化的
• [EN] MULTI-LIGAND DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT MULTI-LIGANDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COHERENT BIOPHARMA

  公开号：WO2017025057A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salt thereof, comprises a payload and two or more kinds of cell-interacting molecules. The cell-interacting molecules are ligands capable of specifically binding to a cell surface receptor. A method of treating diseases, comprises delivering a payload to a subject.

  一种共轭化合物或其药用可接受的盐，包括载荷和两种或两种以上的细胞相互作用分子。这些细胞相互作用分子是能够特异性结合到细胞表面受体的配体。一种治疗疾病的方法，包括将载荷传递给一个受试者。