L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐 | 232276-00-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-ethyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-bromo-L-phenylalaninate hydrochloride；H-Phe(4-Br)-OEt.HCl；ethyl (2S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 232276-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂*ClH
• 分子量: 308.603
• InChiKey: ONNVTYWLAUCHJE-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 Me-THF 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 非拉司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A PHENYLALANINE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN DÉRIVÉ DE PHÉNYLALANINE

  摘要：

  一种制备公式(I)苯丙氨酸衍生物的新工艺：

  公开号：

  WO2011048091A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of an Inhibitor of Glucosylceramide Synthase

  摘要：

  Targeting glycosphingolipid synthesis has emerged as a novel approach for treating metabolic diseases. 32 (EXEL-0346) represents a new class of glucosylceramide synthase (GCS) inhibitors. This report details the elaboration of hit 8 with the goal of achieving and maintaining maximum GCS inhibition in vivo. 32 inhibited GCS with an IC50 of 2 nM and achieved maximum hepatic GCS inhibition after four or five daily doses in rodents. Robust improvements in glucose tolerance in DIO mice and ZDF rats were observed after 2 weeks of q.d. dosing. Four weeks of dosing resulted in decreased plasma triglycerides and reduced hepatic fat deposition. Thus, 32 provides insight into the amount of metabolic regulation that can be restored following achievement of maximal target knockdown.

  DOI：

  10.1021/jm300122u

文献信息

• Process For Preparing A Phenylalanine Derivative
  申请人：Adams Joseph Paul

  公开号：US20120203023A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A novel process for the preparation of a phenylalanine derivative of formula (I):

  一种制备公式（I）的苯丙氨酸衍生物的新工艺：
• Discovery of a PDZ Domain Inhibitor Targeting the Syndecan/Syntenin Protein–Protein Interaction: A Semi-Automated “Hit Identification-to-Optimization” Approach
  作者：Laurent Hoffer、Manon Garcia、Raphael Leblanc、Mikael Feracci、Stéphane Betzi、Khaoula Ben Yaala、Avais M. Daulat、Pascale Zimmermann、Philippe Roche、Karine Barral、Xavier Morelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01569

  日期：——

  reactions, constrained docking, and automated compound evaluation. To validate its utility, we applied our DOTS strategy to the challenging target syntenin, a PDZ domain containing protein and oncology target. Herein, we describe the creation of a “best-in-class” sub-micromolar small molecule inhibitor for the second PDZ domain of syntenin validated in cancer cell assays. Key to the success of our DOTS

  通过基于片段的方法快速识别早期命中以及随后的命中到先导优化代表了药物发现的挑战。为了应对这一挑战，我们创建了一种称为“DOTS”的策略，该策略将分子动力学模拟、基于计算机的库设计 (chemoDOTS) 与编码药物化学反应、约束对接和自动化合物评估相结合。为了验证其实用性，我们将我们的 DOTS 策略应用于具有挑战性的目标 syntenin，这是一个包含蛋白质和肿瘤学目标的 PDZ 结构域。在此，我们描述了在癌细胞检测中验证的 syntenin 的第二个 PDZ 结构域的“同类最佳”亚微摩尔小分子抑制剂的创建。我们的 DOTS 方法成功的关键是在命中识别阶段整合蛋白质构象采样，以及在整个优化过程中设计化合物的合成可行性排名。这种方法可以广泛应用于具有已知 3D 结构的其他蛋白质靶标，以快速识别和优化作为化学探针和治疗候选物的化合物。
• PRODUCTION METHOD FOR POLYAMINO ACID
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3015488A1

  公开（公告）日：2016-05-04

  The present invention relates to a graft copolymer of a poly(amino acid) or a salt thereof and a hydrophobic primary amine compound or a salt thereof (e.g., a graft copolymer (γ-PGA-PAE) of poly(γ-glutamic acid) (γ-PGA) and phenylalanine ethyl ester (PAE)), an ionized graft copolymer of a poly(amino acid) or a salt thereof and a hydrophobic primary amine compound or a salt thereof, nanoparticles containing the ionized graft copolymer, and a production method thereof. The nanoparticles acquired in this way are useful as an adjuvant for producing a vaccine.

  本发明涉及一种聚(氨基酸)或其盐与疏水性伯胺化合物或其盐的接枝共聚物(例如、聚（γ-谷氨酸）（γ-PGA）和苯丙氨酸乙酯（PAE）的接枝共聚物（γ-PGA-PAE））、聚（氨基酸）或其盐和疏水性伯胺化合物或其盐的离子化接枝共聚物、含有离子化接枝共聚物的纳米颗粒及其生产方法。以这种方式获得的纳米颗粒可用作生产疫苗的佐剂。
• Production method for poly(amino acid)
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10336864B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to a graft copolymer of a poly(amino acid) or a salt thereof and a hydrophobic primary amine compound or a salt thereof (e.g., a graft copolymer (γ-PGA-PAE) of poly(γ-glutamic acid) (γ-PGA) and phenylalanine ethyl ester (PAE)), an ionized graft copolymer of a poly(amino acid) or a salt thereof and a hydrophobic primary amine compound or a salt thereof, nanoparticles containing the ionized graft copolymer, and a production method thereof. The nanoparticles acquired in this way are useful as an adjuvant for producing a vaccine.

  本发明涉及一种聚(氨基酸)或其盐与疏水性伯胺化合物或其盐的接枝共聚物(例如、聚（γ-谷氨酸）（γ-PGA）和苯丙氨酸乙酯（PAE）的接枝共聚物（γ-PGA-PAE））、聚（氨基酸）或其盐和疏水性伯胺化合物或其盐的离子化接枝共聚物、含有离子化接枝共聚物的纳米颗粒及其生产方法。以这种方式获得的纳米颗粒可用作生产疫苗的佐剂。
• PROCESS FOR PREPARING A PHENYLALANINE DERIVATIVE
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2491006A1

  公开（公告）日：2012-08-29