Gly-Ser-Phe | 87494-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Ser-Phe
• 英文别名: GlySerPhe；GSF；Glycyl-seryl-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 87494-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: JSLVAHYTAJJEQH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Ser-Phe 在 (Et₂NH₂)₈[{α-PW₁₁O₃₉Zr-(μ-OH)(H₂O)}₂]*7H₂O 、 水 、 3-(trimethylsilyl)propionic-2,2,3,3-d₄ acid sodium salt 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  锆（IV）取代的多金属氧酸盐对寡肽水解反应的比较研究

  摘要：

  ZrIV取代的Keggin型(Et2NH2)8[{α-PW11O39Zr-(μ-OH)(H2O)}2]·7H2O(1)、Lindqvist型(Me4N)2[W5O18Zr(H2O)的水解活性3] (2) 和 Wells-Dawson 型 Na14[Zr4(P2W16O59)2(μ3-O)2(OH)2(H2O)4]·57H2O (3) 多金属氧酸盐 (POM) 对寡肽中的肽键通过动力学方法和多核 NMR 光谱研究了三甘氨酸、四甘氨酸、甘氨酰甘氨酰组氨酸和甘氨酰丝氨酰苯丙氨酸。31P NMR 和 UV/Vis 光谱表明 1-3 在用于研究肽键水解的条件下是稳定的。1-3 对寡肽的反应性基于在特定时间增量产生的游离甘氨酸的量进行比较。在存在 1-3 的情况下，获得了 6.25 × 10-7 到 10.14 × 10-7 s-1 范围内的速率常数，而在没有这些 POM 的情况下，一个月后没有观察到水解。结果表明，Keggin

  DOI：

  10.1002/ejic.201500161
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Gly-Ser-Phe
  参考文献：
  名称：

  乙硫基-1H-四唑 (ETT) 作为偶联添加剂用于含受阻氨基酸肽的固相合成 (SPS)

  摘要：

  肽作为活性药物成分 (API) 和输送系统在药物发现以及新材料领域有着广泛的应用。在这种背景下，这些分子的相关性日益增强，推动了研究和工业规模上更有效的合成策略的发展。市场上的新一代肽含有受阻氨基酸，例如含有α,α-二甲基甘氨酸(Aib)的抗糖尿病和抗肥胖药物索马鲁肽和替泽帕肽，以及含有α-甲基脯氨酸的曲芬肽。鉴于肽合成涉及保护基团和偶联试剂的适当组合，因此为这些含受阻氨基酸的肽开发偶联策略非常重要。在第一篇通讯中，我们报道了乙硫基四唑（ETT），一种广泛用于寡核苷酸合成但在肽合成中未知的试剂，非常适合与二异丙基碳二亚胺（DIC）组合用于制备受阻氨基酸-含有肽。 ETT比1-羟基苯并三唑(HOBt)和2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯(OxymaPure)的酸性更强，因此，形成的活性物质将具有优异的离去基团，从而促进偶联反应。为了证明这个概念，我们合成了亮氨酸脑啡肽酰胺的类似物，其中两个连续的甘氨酸被

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155108

文献信息

• Hydrolysis of Serine-Containing Peptides at Neutral pH Promoted by [MoO₄]^2– Oxyanion
  作者：Phuong Hien Ho、Karen Stroobants、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/ic2015034

  日期：2011.12.5

  Hydrolysis of the dipeptides glycylserine (GlySer), leucylserine (LeuSer), histidylserine (HisSer), glycylalanine (GlyAla), and serylglycine (SerGly) was examined in oxomolybdate solutions by means of 1H, 13C, and 95Mo NMR spectroscopy. In the presence of a mixture of oxomolybdates, the hydrolysis of the peptide bond in GlySer proceeded under neutral pD conditions (pD = 7.0, 60 °C) with a rate constant

  通过1 H，13 C和95 Mo NMR光谱法检查了在含氧钼酸盐溶液中二肽的甘氨酰丝氨酸（GlySer），亮氨酰丝氨酸（LeuSer），组氨酸丝氨酸（HisSer），甘氨酰丙氨酸（GlyAla）和丝氨酰甘氨酸（SerGly）的水解情况。在含氧钼酸盐的混合物存在下，GlySer中肽键的水解在中性pD条件（pD = 7.0，60°C）下以k obs = 5.9×10 –6 s –1的速率常数进行。NMR光谱没有显示出顺磁性物质形成的证据，排除了Mo（VI）还原为Mo（V）的可能性，这表明肽键的裂解是纯水解的。k的pD依赖性obs呈钟形，在pD 7.0观察到最快的卵裂。速率分布图与含氧钼酸盐物种的浓度分布图的比较涉及单钼酸盐MoO 4 2–作为动力学活性复合物。使用固定量的GlySer和不断增加的MoO 4 2–在pD 7.0下进行的动力学实验可以计算催化速率常数（k 2 = 9.25×10 –6
• Comparative Study of the Reactivity of Zirconium(IV)‐Substituted Polyoxometalates towards the Hydrolysis of Oligopeptides
  作者：Hong Giang T. Ly、Gregory Absillis、Tatjana N. Parac‐Vogt

  DOI：10.1002/ejic.201500161

  日期：2015.5

  H2O (3) polyoxometalates (POMs) towards the peptide bonds in the oligopeptides triglycine, tetraglycine, glycylglycylhistidine, and glycylserylphenylalanine was investigated by kinetic methods and multinuclear NMR spectroscopy. 31P NMR and UV/Vis spectroscopy showed that 1–3 were stable under the conditions used to study peptide bond hydrolysis. The reactivity of 1–3 towards oligopeptides was compared

  ZrIV取代的Keggin型(Et2NH2)8[α-PW11O39Zr-(μ-OH)(H2O)}2]·7H2O(1)、Lindqvist型(Me4N)2[W5O18Zr(H2O)的水解活性3] (2) 和 Wells-Dawson 型 Na14[Zr4(P2W16O59)2(μ3-O)2(OH)2(H2O)4]·57H2O (3) 多金属氧酸盐 (POM) 对寡肽中的肽键通过动力学方法和多核 NMR 光谱研究了三甘氨酸、四甘氨酸、甘氨酰甘氨酰组氨酸和甘氨酰丝氨酰苯丙氨酸。31P NMR 和 UV/Vis 光谱表明 1-3 在用于研究肽键水解的条件下是稳定的。1-3 对寡肽的反应性基于在特定时间增量产生的游离甘氨酸的量进行比较。在存在 1-3 的情况下，获得了 6.25 × 10-7 到 10.14 × 10-7 s-1 范围内的速率常数，而在没有这些 POM 的情况下，一个月后没有观察到水解。结果表明，Keggin
• 10.1016/j.tetlet.2024.155108
  作者：Nzama, Hlobisile、Manne, Srinivasa R.、Akintayo, Damilola C.、de la Torre, Beatriz G.、Albericio, Fernando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155108

  日期：——

  delivery systems, and also in the field of new materials. In this context, the increasing relevance of these molecules has fueled the development of more efficient synthetic strategies at both research and industrial scales. The new generation of peptides in the market contains hindered amino acids, examples include the antidiabetic and antiobesity drugs semaglutide and tirzepatide, which contain α,α-dimethylglycine

  肽作为活性药物成分 (API) 和输送系统在药物发现以及新材料领域有着广泛的应用。在这种背景下，这些分子的相关性日益增强，推动了研究和工业规模上更有效的合成策略的发展。市场上的新一代肽含有受阻氨基酸，例如含有α,α-二甲基甘氨酸(Aib)的抗糖尿病和抗肥胖药物索马鲁肽和替泽帕肽，以及含有α-甲基脯氨酸的曲芬肽。鉴于肽合成涉及保护基团和偶联试剂的适当组合，因此为这些含受阻氨基酸的肽开发偶联策略非常重要。在第一篇通讯中，我们报道了乙硫基四唑（ETT），一种广泛用于寡核苷酸合成但在肽合成中未知的试剂，非常适合与二异丙基碳二亚胺（DIC）组合用于制备受阻氨基酸-含有肽。 ETT比1-羟基苯并三唑(HOBt)和2-羟基亚氨基-2-氰基乙酸乙酯(OxymaPure)的酸性更强，因此，形成的活性物质将具有优异的离去基团，从而促进偶联反应。为了证明这个概念，我们合成了亮氨酸脑啡肽酰胺的类似物，其中两个连续的甘氨酸被