1,3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene | 886037-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione；1-[[3,5-bis[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 886037-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 405.367
• InChiKey: HNFYELUKRPASKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.0-175.0 °C
• 沸点：
  680.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a homotrifunctional conjugation reagent based on maleimide chemistry

  摘要：

  A novel homotrifunctional conjugation reagent, 1, 3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene has been synthesized in high yield with minimum purification. The reactivity of this compound was examined by using L-cysteine as a nucleophile. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.032
• 作为产物：
  描述：

  均三苄醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1,3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a homotrifunctional conjugation reagent based on maleimide chemistry

  摘要：

  A novel homotrifunctional conjugation reagent, 1, 3,5-tris-(N-maleimidomethyl) benzene has been synthesized in high yield with minimum purification. The reactivity of this compound was examined by using L-cysteine as a nucleophile. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.032

文献信息

• Dendritic architectures by orthogonal thiol-maleimide “click” and furan-maleimide dynamic covalent chemistries
  作者：Stephen H. Frayne、Robert M. Stolz、Brian H. Northrop

  DOI：10.1039/c9ob01459d

  日期：——

  kinetically-driven thiol-maleimide "click" chemistry and thermodynamically reversible furan-maleimide cycloaddition/retrocycloaddition reactions. Growth is controlled by taking advantage of the selective thiol-ene addition of thiols to the electron withdrawn alkene of maleimide in the presence of electron rich alkene of oxanorbornene. Subsequent activation of growing dendrons/dendrimers requires only heat to

  使用动力学驱动的硫醇-马来酰亚胺“点击”化学和热力学可逆的呋喃-马来酰亚胺环加成/逆环加成反应的正交组合，分歧地合成了一组树枝状和树枝状大分子。通过在氧杂降冰片烯的富电子烯烃存在下，将硫醇选择性地硫醇-烯加成到马来酰亚胺的吸电子的烯烃中来控制生长。随后生长的树突/树状聚合物的活化仅需加热即可诱导外围呋喃保护基的动态共价释放。引入的方法学为多功能树状聚合物提供了一条新途径，原则上可以通过在树状聚合物生长的任何阶段引入不同的支链单体来合成，