4-氯-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 4897-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-4-chloro-5-nitroimidazole；4-chloro-1-methyl-5-nitroimidazole；4-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole；4-Chlor-1-methyl-5-nitro-1H-imidazol；1-Methyl-4-chlor-5-nitro-imidazol；Chlomizole
• CAS: 4897-31-8
• 化学式: C₄H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD00778501
• 分子量: 161.548
• InChiKey: BYQOKNIMGIDSHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  362.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIREVA R. N.; REZNICHENKO L. A.; KOCHERGIN P. M., XIM. FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 10, 38-42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-氯-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Sarasin; Wegmann, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。
• Activation of perfluoroalkyl iodides by anions: extending the scope of halogen bond activation to C(sp³)–H amidation, C(sp²)–H iodination, and perfluoroalkylation reactions
  作者：Yaxin Wang、Zehui Cao、Qin He、Xin Huang、Jiaxi Liu、Helfried Neumann、Gong Chen、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc06145g

  日期：——

  A simple, efficient, and convenient activation of perfluoroalkyl iodides by tBuONa or KOH, without expensive photo- or transition metal catalysts, allows the promotion of versatile α-sp3 C–H amidation reactions of alkyl ethers and benzylic hydrocarbons, C–H iodination of heteroaryl compounds, and perfluoroalkylations of electron-rich π bonds. Mechanistic studies show that these novel protocols are

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。
• Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa; Watras, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272
  作者：Suwinski, Jerzy、Salwinska, Ewa、Watras, Jan、Widel, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the imidazole series 97. Synthesis and some transformations of 5-nitro-5-hydroxyalkylamino- and 4-hydroxy-alkylamino-5-nitroimidazoles
  作者：P. M. Kochergin、L. A. Reznichenko、R. N. Gireva、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02319492

  日期：1998.10
• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; George, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 928 - 940
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、George, T.、Sudarsanam, V.、Shah, R. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——