rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1234476-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1234476-08-4
• 化学式: C₄₅H₄₃N₃O₁₈
• 分子量: 913.846
• InChiKey: DMGQNZOORDYDEZ-CCPLAUFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-(((methyl(2-(methylamino)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Expanded Utility of the β-Glucuronide Linker: ADCs That Deliver Phenolic Cytotoxic Agents

  摘要：

  The beta-glucuronide linker has been used for antibody drug conjugates (ADCs) to deliver amine-containing cytotoxic agents. The linker is stable in circulation, hydrophilic and provides ADCs that are highly active in vitro and in vivo. To extend the utility of the beta-glucuronide linker, toward phenol-containing drugs, an N,N '-dimethylethylene diamine self-immolative spacer was incorporated with the linker for release of the potent cytotoxic phenol psymberin A. Exposure of the drug-linker to beta-glucuronidase resulted in facile drug release. The corresponding ADCs were active and immunologically selective against CD30-positive L540cy and CD70-positive Caki-1 cell lines.

  DOI：

  10.1021/ml100039h
• 作为产物：
  描述：

  二(对硝基苯)碳酸酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以32%的产率得到rac-(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达的各种化合物和组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2019051488A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019051489A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达 的化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE STING AGONISTS TETHERED TO A PD-1 OR CTLA-4 ANTIBODIES<br/>[FR] AGONISTES DE STING DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES ATTACHÉS À UN PD-1 OU À DES ANTICORPS CTLA-4
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021046426A9

  公开（公告）日：2022-02-17