Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 | 112883-43-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-2-萘基丙氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(β-naphthyl)-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-3-(2-naphthyl)-L-alanine；Fmoc-2-Nal-OH；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；Fmoc-L-2-Nal-OH；Fmoc-2Nal；2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoicacid；Fmoc-L-3-(2-naphthyl)alanine；Fmoc-3-(2-naphthyl)alanine；Fmoc-L-Ala(2-naphthyl)-OH；Fmoc-Nal-OH；Fmoc-Nal(2')-OH；Fmoc-2-NaI-OH；Fmoc-L-Nal-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 112883-43-9
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00144886
• 分子量: 437.495
• InChiKey: JYUTZJVERLGMQZ-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  549.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2227 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990,2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸在生物化学基础研究中被广泛应用，尤其是在多肽合成和氨基酸类生物活性分子的制备领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到L-3-(2-萘基)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的药物设计：自动剪裁的蛋白酶抑制剂模板的晶体学检测。

  摘要：

  从头开始发现药物仍然是寻找治疗相关靶蛋白的有效和选择性调节剂的挑战。在这里，我们揭示了X射线晶体学法意外发现的肽配体1，它是由治疗靶点MMP-13通过部分自降解和随后基于结构的优化自动构建为高效的选择性β-片层的拟肽抑制剂，衍生自金属蛋白酶的内源性组织抑制剂。事实证明，结合非蛋白原性氨基酸和环化策略是TIMP拟肽模拟设计的关键。优化的环肽4（ZHAWOC7726）具有21 n m IC 50的膜渗透性MMP-13的选择性和相对于多药理学方法的诱人的选择性，包​​括抗癌靶标MMP-2（IC 50：170 n m）和MMP-9（IC 50：140 n m）。

  DOI：

  10.1002/anie.201812348

文献信息

• Alpha-Ketoamide Inhibitors Of Cysteine Proteases
  申请人：Phelix Therapeutics

  公开号：US20190085024A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The disclosure provides compounds comprising a α-ketoamide linkage that is terminated on each end by an amino acid, such as compounds of Formula (I), wherein RA-RC are defined herein. Also provided are compositions containing these compounds and methods of inhibiting calpain activity, treating a calpain-mediated disorder, inhibiting cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L activity, and methods of treating a cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L mediated disorder using these compounds and compositions.

  该披露提供了包含α-酮酰胺键的化合物，该键在每端由氨基酸终止，例如式(I)中的化合物，其中RA-RC在此处定义。还提供了含有这些化合物的组合物以及抑制钙蛋白酶活性、治疗钙蛋白酶介导的疾病、抑制卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L活性的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L介导的疾病的方法。
• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018183411A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Compounds of formula (I) as inhibitors of DCNl and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCNl inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCNl provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。